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Réactifs d'oxydation

Diagramme montrant la fonction de l'agent réducteur et de l'agent oxydant

Voici quelques réactions importantes  :  

Oxydation de Baeyer-Villiger

La méthode d'oxydation de Baeyer-Villiger  ;(BV) est une réaction de synthèse qui permet d'oxyder une cétone en ester ou une cétone cyclique en lactone.  ; Les modifications apportéesées à ; cette réaction par Brink, Arends et Sheldon en 2004 ont permis de la rendre plus respectueuse de l'environnement grâce à ; l'utilisation de peroxyde d'hydrogène comme oxydant.

Oxydation de Dess-Martin

L'oxydation de Dess-Martin permet de synthétiser des ald&éhydes ou des cétones en utilisant le périodinane de Dess-Martin (DMP) comme réactif oxydant. C'est l'une des réactions d'oxydation les plus int&eacuteacute;ressantes en raison de ses conditions réactionnelles douces.


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Article : Agents oxydants et réducteurs

Article : Agents oxydants et réducteurs

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Oxydation de Jones

L'oxydation de Jones permet de convertir un alcool primaire en acide carboxylique et un alcool secondaire en cétone. Les modifications de cette réaction, telles que l'oxydation de Collins avec le réactif de Collins, sont principalement utilisées en raison de leur plus grande sélectivité ; et à ; leurs conditions plus douces.

Oxydation de Kornblum

La méthode d'oxydation de Kornblum permet de transformer un halog&énure d'nure d'nure d'nure d'nure d'nture.eacute;nure d'alkyle en aldéhyde en pr&eacuteacuteacute;sence de diméthylsulfoxyde  ;(DMSO). Cette méthode, qui est l'une des premières oxydations réalisées avec du DMSO, a été ; peaufinée pour aboutir à ; l'oxydation de Pfitzner ou l'oxydation de Swern, pour n'en citer que quelques-unes.

Oxydation de Ley-Griffith

L'oxydation de Ley-Griffith correspond à ; l'oxydation sélective d'un alcool en ald&éhyde ou en c'cile.eacute;hyde ou en cétone en pr&eacuteacuteacute;sence de perruth&eacuteacute;nate de tétrapropylammonium (aussi appelé ; réactif de Ley-Griffith ou TPAP).  ; Le TPAP est un oxydant doux, soluble, non volatil et stable à ; l'air qui peut être utilisé ; de manière stœchiométrique ou catalytique avec un co-oxydant adapté ;.

Oxydation d'Oppenauer

Avec l'oxydation d'Oppenauer, un alcool secondaire permet de former des ald&éhydes ou des cétones en pr&eacuteacute;sence d'un catalyseur à ; base d'aluminium. Même si cette oxydation fonctionne également avec les alcools primaires, l'oxydation d'Oppenauer est unique, car elle cible les alcools secondaires. 

Oxydation de Pinnick

La réaction d'oxydation de Pinnick permet de convertir des ald&éhydes en acides carboxyliques.eacute;hydes en acides carboxyliques, ce qui correspond à ; la seconde étape de l'oxydation de Jones. Cette réaction a lieu en conditions douces et ne présente aucune sensibilité ; vis-à-vis du groupement fonctionnel.

Oxydation de Rubottom

L'oxydation de Rubottom correspond à ; la synth&egraveve ;se d'une α-hydroxycétone à ; partir d'un éther d'énol silylé ;. Des modifications de la réaction ont été ; développées avec des syst&eacutegrave;mes tampons pour réduire les réactions secondaires et améliorer la stabilité ;.

Époxydation asymétrique de Sharpless

L'époxydation de Sharpless consiste en une époxydation énantiosélective d&apos ;alcools allyliques primaires et secondaires en 2,3-époxyalcools à ; l'aide d'un catalyseur du type isopropoxyde de titane, de t-butyl hydroperoxyde  ;(TBHP) et d'un tartrate de diéthyle  ;(DET) chiral. Cette méthode est tr&egraveveve;s prisée en synthèse organique du fait de la disponibilité ; et du faible coû ;t des matières de départ, ainsi que de la fiabilité ; et de la prévisibilité ; du résultat de la réaction. K. Barry Sharpless a reçu le prix Nobel de chimie en 2001 pour ces travaux.

Oxydation de Wacker

L'oxydation de Wacker permet d'oxyder un alcène terminal en cétone à ; l'aide d'un catalyseur au palladium, d'oxygène et d'un catalyseur au cuivre. Des modifications de la procédure ont permis d'oxyder des groupements fonctionnels plus sensibles aux acides.

Les chimistes disposent de centaines d'agents oxydants. En fonction des besoins de la synthèse que l'on souhaite mettre en œuvre, il est toujours possible d'utiliser un oxydant plus spécifique, plus stable, plus doux ou plus fort. Nous proposons une grande variété ; d'agents oxydants, des oxydants courants comme le permanganate et le dichromate, aux oxydants plus doux comme la chloramine-T et le périodinane de Dess-Martin  ;(DMP). Nous fournissons également des oxydants radicalaires tels que le TEMPO et le sel de Fremy. Vous trouverez ici le réactif d'oxydation dont vous avez besoin pour poursuivre vos travaux.




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