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Merck

323322

Trimethylphosphine

97%, liquid

Synonyme(s) :

PMe3

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)3P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
76.08
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352128
EC Number:
209-823-1
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
969138
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Nom du produit

Trimethylphosphine, 97%

InChI key

YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C3H9P/c1-4(2)3/h1-3H3

SMILES string

CP(C)C

vapor pressure

7.24 psi ( 20 °C)

assay

97%

form

liquid

reaction suitability

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Mitsunobu Reaction, reagent type: ligand
reaction type: Wittig Reaction

Quality Level

bp

38-40 °C (lit.)

mp

−86 °C (lit.)

density

0.738 g/mL at 20 °C (lit.)

functional group

phosphine

storage temp.

2-8°C

Catégories apparentées

Application

Trimethylphosphine (PMe3) is an electron-rich phosphine ligand used as a reagent in Mitsunobu reaction.
It can be used:
  • In transformation of azides into carbamates; aziridines to azidoalcohols; and ketoximes to ketones with 2,2′-dipyridyl diselenide.
  • In Aza-Wittig reaction;, C-H bond activation of imines; cross-coupling reactions.
  • In the preparation of (cyanomethylene) trimethylphosphorane (CMMP) which is used as a reagent in Mitsunobu type reaction.
  • As a reagent in the synthesis of ruthenium trimethylphosphine complexes, which in turn are used as catalysts for hydrogenation of CO2 to formic acid.

pictograms

FlameExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

-2.2 °F - closed cup

flash_point_c

-19 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Hydrogenation of carbon dioxide catalyzed by ruthenium trimethylphosphine complexes: the accelerating effect of certain alcohols and amines
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