Ligands à base de phosphine
Les ligands phosphine constituent la classe la plus importante de ligands pour les réactions de couplage croisé, en raison de la modulabilité de leurs propriétés électroniques et stériques. Les ligands jouent un rôle clé dans la stabilisation et l’activation de l’atome métallique central et sont utilisés dans des réactions telles que le couplage croisé catalysé par des métaux de transition. La recherche s’est concentrée sur le développement de ligands plus efficaces afin d’améliorer les performances des catalyseurs. Nous proposons une gamme sans précédent de ligands phosphine monodentés et de précurseurs, de ligands phosphine bidentés et de précurseurs, de ligands chiraux, de ligands Buchwald, de ligands cataCXium® et de ligands DalPhos.
Products
Ligands phosphines monodentés et précurseurs
Les ligands phosphiniques monodentés sont des composés ne comportant qu’un seul atome de phosphine capable d’interagir avec le métal. Ces ligands ne sont pas difficiles à synthétiser et se prêtent facilement à des modifications. La flexibilité des monophosphines permet de les utiliser dans des réactions où certaines activités ou sélectivités peuvent être difficiles à obtenir. Nous proposons une grande variété de motifs de ligands, notamment la chiralité centrale sur l'atome de phosphore, la chiralité axiale biarylique et la chiralité planaire, afin de répondre à vos besoins de recherche.
Ligands et précurseurs de phosphines bidentates
Les ligands et précurseurs de phosphine bidentés, également appelés diphosphines, se caractérisent par la présence de deux atomes de phosphine reliés par une chaîne latérale. Généralement, cette chaîne latérale comporte entre deux et quatre atomes de carbone et forme un complexe en « A-frame » avec le métal. De nombreux ligands et précurseurs de phosphine bidentés ont été conçus pour introduire un ligand chiral au cours de la synthèse. Ces ligands sont très stables et capables de former des systèmes hautement actifs et sélectifs qui permettent d’obtenir la synthèse souhaitée là où d’autres ligands ont échoué.
Ligands de Buchwald
Les ligands de Buchwald sont des phosphines dialkylbiaryliques volumineuses et riches en électrons, connues pour améliorer la réactivité dans la catalyse au palladium. La structure du ligand est directement liée à l’efficacité des catalyseurs qu’il contient. Le groupe de Buchwald a continué à développer et à modifier ces ligands, ce qui a conduit à la création de ligands adaptés à des transformations spécifiques.
Ligands cataCXium®
Les ligands cataCXium® sont des ligands hautement efficaces pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium. La di-adamantylalkylphosphine, connue sous le nom de cataCXium® A, est un ligand phosphine volumineux et riche en électrons utilisé pour les couplages de Heck et de Suzuki, l’amination de Buchwald-Hartwig des chlorures d’aryle et les réactions d’α-arylation des cétones. Dans ces réactions, ces ligands permettent d’utiliser de faibles charges de catalyseur dans des conditions douces. Récemment, une autre classe de phosphines basiques à encombrement stérique, comportant des N-arylpyrroles substitués par un groupe phosphino (cataCXium® P), a montré des indices de renouvellement catalytique élevés pour le couplage de Suzuki d’arylchlorures tant riches en électrons que pauvres en électrons.
Ligands DalPhos
Le fragment volumineux di(1-adamantyl)phosphino [P(1-Ad)₂] est commun à la structure des ligands DalPhos. Ces ligands chélatants N,P sont utiles pour la formation de liaisons C–N et C–C catalysées par le Pd. Le Mor-DalPhos, plus réactif, améliore la portée et l’utilité du couplage à l’ammoniac à température ambiante et s’avère également efficace dans le couplage de l’hydrazine et de l’acétone.
Ressources connexes
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- User Guide: NHC Cross-Coupling using Pd–NHC Complexes
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- Article: cataCXium® Catalysts
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- Article: P-Phos, PhanePhos and BoPhoz™ Ligands
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- Article: Ylide-functionalized Phosphines (YPhos)
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