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Merck

324116

Trimethylphosphine solution

1.0 M in toluene, liquid

Synonyme(s) :

PMe3, Trimethylphosphorus

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)3P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
76.08
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352128
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
969138
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Nom du produit

Trimethylphosphine solution, 1.0 M in toluene

InChI

1S/C3H9P/c1-4(2)3/h1-3H3

SMILES string

CP(C)C

InChI key

YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N

form

liquid

reaction suitability

reagent type: ligand
reaction type: Mitsunobu Reaction, reagent type: ligand
reaction type: Wittig Reaction

concentration

1.0 M in toluene

density

0.854 g/mL at 25 °C

functional group

phosphine

Quality Level

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Application

Reagent used in Mitsunobu reaction; transformation of azides into carbamates, aziridines from azidoalcohols; iminophosphoranes and aza-Wittig reaction.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

-4.0 °F

flash_point_c

-20 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Nathalie Merceron et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (19), 2250-2251 (2002-10-26)
C-Phosphanyl-C-chloroiminium salts formally react as phosphonio(amino)carbenes with tert-butyl isocyanide and trimethylphosphine, and as R2NC+ with vinyl ether and diisopropylamine.
Hughes, D. L.; Reamer, R. A. et al.
Journal of the American Chemical Society, 110, 6487-6487 (110)
Alessandro A Boezio et al.
The Journal of organic chemistry, 68(8), 3241-3245 (2003-04-12)
A new class of orthoacylimine-derived chiral auxiliaries has been synthesized and tested in the nucleophilic addition of organolithium reagents to imines. The precursors can be prepared by an aza-Wittig reaction between the corresponding orthoacyl azide and a variety of aldehydes
William Levason et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 43(25), 9557-9566 (2014-05-16)
The reactions of the soft diphosphines o-C6H4(PMe2)2, Me2P(CH2)2PMe2, Et2P(CH2)2PEt2 or o-C6H4(PPh2)2 with NbF5 or TaF5 in anhydrous MeCN solution produce [MF4(diphosphine)2][MF6] (M = Nb or Ta), which have been characterised by microanalysis, IR, (1)H, (19)F{(1)H}, (31)P{(1)H} and (93)Nb NMR spectroscopy.
Joey L Methot et al.
Organic letters, 5(22), 4223-4226 (2003-10-24)
[reaction: see text]. The intramolecular vinylogous Morita-Baylis-Hillman reaction was explored to access the central cyclopentane ring of FR182877. The reaction manifold and product distribution is strikingly solvent and substrate dependent.

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