Accéder au contenu
Merck

90827

Tributylphosphine

≥97% (Tri-N-butylphospine + isomers),≥93.5% (Tri-N-butylphosphine, GC), liquid

Synonyme(s) :

P(n-Bu)3, TBP

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

A propos de cet article

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3]3P
Numéro CAS:
998-40-3
Poids moléculaire :
202.32
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57653412
UNSPSC Code:
12352128
EC Number:
213-651-2
MDL number:
MFCD00009462
Beilstein/REAXYS Number:
1738261

Principaux documents

Voir toute la documentation
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

Nom du produit

Tributylphosphine, ≥93.5% (Tri-N-butylphosphine, GC)

InChI key

TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3

SMILES string

CCCCP(CCCC)CCCC

vapor density

9 (vs air)

assay

≥93.5% (Tri-N-butylphosphine, GC), ≥97% (Tri-N-butylphospine + isomers)

form

liquid

autoignition temp.

392 °F

reaction suitability

reaction type: Acetylations, reagent type: ligand

refractive index

n20/D 1.462 (lit.), n20/D 1.463

bp

150 °C/50 mmHg (lit.)

density

0.81 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

phosphine

Quality Level

200

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

General description

Tributylphosphine (TBP) is a potential nucleophile. It acts as a weak base in organic solvents. It is an important catalyst for the acylation reactions. It is an efficient promoting reagent for the ring-opening reaction of various epoxides and aziridines. TBP in conjugation with 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) constitutes Mitsunobu reagent. This reactive phosphine allows the formation of a strained lactone.

Application

Tributylphosphine was used in the preparation of silver nanoparticles (AgNPs) functionalized with an organometallic bifunctional thiol containing Pt(II) centers.
It may be used in the following processes:
  • As reducing agent for alkyl disulfides and aromatic disulfides.
  • As catalyst for the synthesis of 2-substituted 1,3-benzoselenazoles.
  • As promoter for the ring opening of epoxides and aziridines with nucleophiles.
  • As a reagent in the preparation of 6-substituted penicillanate esters by reduction of 6-bromo-6-substituted penicillanate esters in high diastereoselectivity.
  • As a catalyst in the acylation reaction of alcohols.
  • As a catalyst to prepare rotaxanes by the acylation of corresponding pseudorotaxanes using 3,5-dimethylbenzoic anhydride.
  • As a catalyst to prepare vinyl thioethers by the Michael addition of ethanethiol to various alkynyl ketones.
  • As a promoter in the conjugate addition of non-nucleophilic N-containing compounds with Michael acceptors.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1A

Classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

242.6 °F - closed cup

flash_point_c

117 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SDBB4930
SDBB3131
STBL3004
STBL2618
STBL1193

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Ren-Hua Fan et al.
The Journal of organic chemistry, 68(3), 726-730 (2003-02-01)
Tributylphosphine was found to be an effective promoting reagent for the ring-opening reaction of various epoxides and aziridines with nucleophile to produce corresponding anti-bifunctional products in moderate to excellent yields in water.
C Battocchio et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 16(23), 11719-11728 (2014-05-09)
Silver nanoparticles (AgNPs) functionalized with an organometallic bifunctional thiol containing Pt(ii) centers, generated in situ from trans-trans-[thioacetyl-bistributylphosphine-diethynylbiphenyl-diplatinum(ii)], were synthesized with different sulphur/metal molar ratios (i.e. AgNPs-1 and AgNPs-2) with the aim to obtain nanosystems of different mean size and self-organization
N. Rehnberg, G. Magnusson
The Journal of Organic Chemistry, 55, 5467-5467 (1990)
High Yielding and Practical Synthesis of Rotaxanes by Acylative End-Capping Catalyzed by Tributylphosphine.
Kawasaki H, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 28(10), 1015-1016 (1999)
Tributylphosphine-catalyzed reaction of ethanethiol with alkynyl ketones.
Zhao S, et al.
Chinese Chemical Letters = Zhongguo Hua Xue Kuai Bao, 22(4), 397-400 (2011)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique