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Merck

C4706

Tris(2-carboxyéthyl)phosphine hydrochloride

powder

Synonyme(s) :

TCEP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H15O6P · HCl
Numéro CAS:
51805-45-9
Poids moléculaire :
286.65
UNSPSC Code:
12352128
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57654018
MDL number:
MFCD00145469
Beilstein/REAXYS Number:
3724376

Principaux documents

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Nom du produit

Tris(2-carboxyéthyl)phosphine hydrochloride, powder

form

powder

color

white

InChI

1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H

SMILES string

Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O

InChI key

PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

description

Protect from moisture

reaction suitability

reagent type: reductant

mp

175-177 °C

solubility

H2O: 50 mg/mL

density

1.041 g/cm3 at 25 °C

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Application

Le chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP. HCl) peut être utilisé :
  • Comme agent réducteur pour la réduction de sulfoxydes, de chlorures de sulfonyle, de N-oxydes et d'azotures. Il peut également être employé dans une réaction de cycloaddition azoture/alcyne en présence d'un catalyseur au cuivre.
  • Pour réduire les ponts disulfure de diverses protéines.
  • Comme réactif pour la réduction sélective des ponts disulfure dans l'eau.
  • Lorsqu'il est basifié, pour éliminer les catalyseurs de métathèse à base de ruthénium au moyen du lavage à l'eau d'un mélange réactionnel brut.
  • Comme agent réducteur pour la réduction de divers disulfures d'alkyle tels que le trans-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane.
Water soluble reagent, used for selective reduction of disulfides. More stable than DTT and useful in mass spectrometry applications.

Disclaimer

Storage conditions:protect from moisture.

General description

Le chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP.HCl) est un solide non volatil. C'est un puissant agent réducteur1 qui peut être synthétisé par hydrolyse acide de tris(2-cyanoéthyl)phosphine dans une solution aqueuse d'acide chlorhydrique portée à reflux1. Il peut être utilisé de diverses manières en biologie, par exemple pour la réduction des ponts disulfure de différents peptides et protéines in vitro et in vivo. La TCEP est un agent chélateur utile pour la chélation de divers ions de métaux lourds tels que Zn(II), Cd(II), Pb(II) et Ni(II).

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 1

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000463961
0000463961
0000480149
0000480149
0000520755

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  1. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  2. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  3. What is the primary function of Product C4706, Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride?

    Tris (2-carboxyethyl) phosphine hydrochloride (TCEP, #C4706) is capable of selectively cleaving disulfide bonds.

  4. What is Product C4706, Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride, soluble in? 

    TCEP is soluble in water at 50 mg/ml and is also stable under both acidic and basic pH conditions. For work in protein analysis and mass spectrometry, we also offer an already prepared version of TCEP in a buffered aqueous solution. Product# 646547 is 0.5M solution of TCEP in water, where the pH has been adjusted to 7 with ammonium hydroxide.

  5. What is the benefit of Product C4706, Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride (TCEP), over traditional disulfide reduction agents, like DTT (dithiothreitol) and BME (beta-mercaptoethanol)?

    TCEP is a very effective disulfide reducing agent that is less toxic than beta-mercaptoethanol and more stable to solution oxidation and pH changes than dithiothreitol.

  6. Where can I find protocols that cite the use of Product C4706, Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride (TCEP)?

    1. Burns, J. A., et al. J. Org. Chem. 56, 1648, (1991)2. Maynard, H. D.; Grubbs, R. J. Tet. Lett. 40, 4137, (1999)3. Grubbs, R. H. Org. React. 22, 123, (2004)4. Burns, J.A. J. Org. Chem. 56, 2648, (1991)5. Kirley, T.L., Reduction and fluorescent labeling of cyst(e)ine-containing proteins for subsequent structural analyses. Anal. Biochem. 180, 231-236, (1989)6. Fischer W.H, et al., In situ reduction suitable for matrix-assisted laser desorption/ionization and liquid secondary ionization using tris(2-carboxyethyl)phosphine. Rapid Commun. Mass Spectrom. 7, 225-228, (1993)7. Getz, E.B., et al., A comparison between the sulfhydryl reductants tris(2-carboxyethyl)phosphine and dithiothreitol for use in protein biochemistry. Anal. Biochem. 273, 73-80, (1999) 8. Beil. 4,IV,3441

  7. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  9. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Tris (2-carboxyethyl) phosphine Hydrochloride
Yost Julianne M et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-9 (2001)
Grubbs, R. H.
Org. React., 22, 123-123 (2004)
Selective reduction of disulfides by tris (2-carboxyethyl) phosphine.
Burns JA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(8), 2648-2650 (1991)
Selective reduction of disulfides by tris(2-carboxyethyl)phosphine
Burns, J. A., et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(8), 2648-2648 (1991)
Purification technique for the removal of ruthenium from olefin metathesis reaction products
Maynard, H. D.; Grubbs, R. J.
Tetrahedron Letters, 40, 4137-4137 (1999)
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