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Merck

04607

Eugenol methyl ether

analytical standard

Synonyme(s) :

Eugenol methyl ether, 4-Allyl-1,2-dimethoxybenzene, Eugenyl methyl ether

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A propos de cet article

Formule linéaire :
H2C=CHCH2C6H3(OCH3)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
178.23
UNSPSC Code:
85151701
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
EC Number:
202-223-0
Beilstein/REAXYS Number:
1910871
MDL number:
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InChI

1S/C11H14O2/c1-4-5-9-6-7-10(12-2)11(8-9)13-3/h4,6-8H,1,5H2,2-3H3

SMILES string

COc1ccc(CC=C)cc1OC

InChI key

ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N

grade

analytical standard

assay

>98% (GC)

shelf life

limited shelf life, expiry date on the label

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

Quality Level

refractive index

n20/D 1.534 (lit.)

bp

254-255 °C (lit.)

mp

−4 °C (lit.)

density

1.036 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

cleaning products
cosmetics
flavors and fragrances
food and beverages
personal care

format

neat

storage temp.

2-8°C

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General description

Methyl eugenol is a phenyl methyl ether belonging to the class of alkylbenzenes. It is derived from eugenol and commonly identified as one of the important components of basil essential oil. It is widely used as an active pesticide ingredient and also employed as an insect parapheromone in insect traps, to attract certain species such as oriental fruit flies.

Application

Methyl eugenol may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in the following:        
  • Essential oil of Pimenta pseudocaryophyllus using high-performance liquid chromatography (HPLC). The purity of the extracted compound is then determined by gas chromatography coupled to flame ionization detector (GC/FID).       
  • Stem bark of Cinnamomum zeylanicum Blume using reversed-phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) with UV-visible detection.       
  • Rosa hybrida using gas-chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) technique.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Other Notes

This compound is commonly found in plants of the genus: cannabis cinnamomum

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 2 - Muta. 2

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

230.0 °F - closed cup

flash_point_c

110 °C - closed cup


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Niculau SdE, et al.
Molecules (Basel), 23(11), 2909-2909 (2018)
Simultaneous quantitative determination of cinnamaldehyde and methyl eugenol from stem bark of Cinnamomum zeylanicum Blume using RP-HPLC
Gursale A, et al.
Journal of Chromatographic Science, 48(1), 59-62 (2010)
Alexander T Cartus et al.
Toxicological sciences : an official journal of the Society of Toxicology, 129(1), 21-34 (2012-05-23)
Methyleugenol (1) is a constituent of many foods, in particular of herbal spices, and is used as flavoring agent in foodstuffs and as fragrance in cosmetics. 1 has been found to be carcinogenic in rodents, its metabolite, 1-hydroxymethyleugenol (2) acting

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