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Merck

46401

Cycloheximide

PESTANAL®, analytical standard

Synonyme(s) :

3-[2-(3,5-Diméthyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyéthyl]glutarimide, Actidione, Naramycine A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H23NO4
Numéro CAS:
66-81-9
Poids moléculaire :
281.35
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
329757163
EC Number:
200-636-0
Beilstein/REAXYS Number:
88868
MDL number:
MFCD00082346

Nom du produit

Cycloheximide, PESTANAL®, analytical standard

InChI key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

SMILES string

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

grade

analytical standard

description

mixture of stereo isomers

product line

PESTANAL®

assay

≥95% (HPLC)

shelf life

limited shelf life, expiry date on the label

technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

solubility

H2O: slightly soluble

antibiotic activity spectrum

fungi

application(s)

agriculture
cleaning products
cosmetics
environmental
food and beverages
personal care

format

neat

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

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Biochem/physiol Actions

Mode d'action : Inhibition de la traduction chez les eucaryotes, provoquant l'arrêt de la croissance et la mort cellulaire. Le CHX est couramment utilisé pour la sélection de souches de levures et de champignons résistants au CHX, pour l'inhibition contrôlée de la synthèse des protéines en vue de détecter les protéines à courte durée de vie ainsi que pour la sur-induction de l'expression de protéines, et pour l'induction de l'apoptose ou la facilitation de l'induction de l'apoptose par les récepteurs de mort cellulaire.

Spectre d'activité : Produit actif contre les levures et les champignons du type Candida, Aspergillus, Saccharomyces et Penicillium.

Application

Cycloheximide may find the following uses:
  • To evaluate the antifungal efficacy and safety of cycloheximide as a supplement in Optisol-GS
  • To study the effect of cycloheximide on leaf-cutting ant workers
  • To study the effect of streptomycin, cycloheximide, fungizone, captan, carbofuran, cygon, and pentachloronitrobenzene on soil microorganisms
  • To study the fungal control of nitrous oxide production in a semiarid grassland
  • To study the activity and degradation of streptomycin and cycloheximide in soil

General description

Cycloheximide is an antibiotic having significant antifungal properties. It is produced by streptomycin-producing strains of Streptomyces griseus and acts by inhibiting protein synthesis. Its main biological activity is translation inhibition in eukaryotes resulting in cell growth arrest and cell death. It is used as a fungicide.
As per Regulation (EC) No 1107/2009, repealing the directive 91/414, cycloheximide is not approved for use in the European Union (EU).

Legal Information

PESTANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCN1332
BCCM3154
BCCL9551
BCCL4263
BCCG8626

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