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Merck

67770

Méthyl α-D-mannopyranoside

≥99.0%, suitable for microbiology, enables differentiation between species of Listeria

Synonyme(s) :

Méthyl alpha-D-mannoside, méthyl-alpha-D-mannopyranoside, α-Méthyl D-mannoside

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H14O6
Numéro CAS:
617-04-9
Poids moléculaire :
194.18
UNSPSC Code:
41106212
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
329760486
EC Number:
210-502-3
Beilstein/REAXYS Number:
81566
MDL number:
MFCD00063262

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Nom du produit

Méthyl α-D-mannopyranoside, ≥99.0%, suitable for microbiology, enables differentiation between species of Listeria

InChI key

HOVAGTYPODGVJG-VEIUFWFVSA-N

InChI

1S/C7H14O6/c1-12-7-6(11)5(10)4(9)3(2-8)13-7/h3-11H,2H2,1H3/t3-,4-,5+,6+,7+/m1/s1

SMILES string

CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O

assay

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)
≥99.0%

form

powder

optical activity

[α]20/D 77.0 to 82.0°, c = 10% in H2O

mol wt

194.18 g/mol

mp

187-195 °C
193-196 °C (lit.)

solubility

H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless

application(s)

microbiology

Quality Level

200

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Application

Le méthyl-α-D-mannopyranoside peut servir à identifier différentes espèces de Listeria d'après leur capacité à fermenter le sucre.

General description

Le méthyl-α-D-mannopyranoside est un composé organique appartenant à la catégorie des composés o-glycosylés. Il permet de différencier certaines sortes de Listeria, à savoir Listeria monocytogenes, Listeria innocua, et Listeria welshimeri, qui sont capables de fermenter le sucre en produisant un acide qu'il est possible d'identifier avec un indicateur de pH approprié. Il a été utilisé pour synthétiser une série d'iminosucres à sept chaînons tri et tétrahydroxylés dans une étude visant à obtenir un analogue stable de la noeuromycine (une molécule ressemblant à un cation glycosyle qui inhibe fortement les glycosidases) avec une configuration D-manno. Il a également été employé dans une étude portant sur le site primaire de liaison au mannose de la pradimicine A, un agent antifongique.

Other Notes

Liaison non désirée de l′avidine aux lectines endogènes

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

404.1 °F

flash_point_c

206.74 °C

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCH9843
BCCH9700
BCCH3991
BCCH6884
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