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Merck

70990

αAcide α-cyano-4-hydroxycinnamique

suitable for matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

αα-CCA, αα-CHCA, αα-Cyano, 4-HCCA, ACCA

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A propos de cet article

Formule linéaire :
HOC6H4CH=C(CN)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
189.17
UNSPSC Code:
41115710
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
EC Number:
248-879-1
Beilstein/REAXYS Number:
3271427
MDL number:
Assay:
≥99.0% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:
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Quality Level

assay

≥99.0% (HPLC)

form

solid

analyte chemical class(es)

glycans, peptides, proteins

technique(s)

MALDI-MS: suitable

mp

245-250 °C

solubility

methanol: 10 mg/mL, clear

cation traces

Ba: ≤5 mg/kg, Ca: ≤10 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, K: ≤5 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Na: ≤10 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg

absorption

≥2000 at 337 nm (mol. absorption)

suitability

suitable for matrix substance for MALDI-MS

SMILES string

OC(=O)\C(=C\c1ccc(O)cc1)C#N

InChI

1S/C10H7NO3/c11-6-8(10(13)14)5-7-1-3-9(12)4-2-7/h1-5,12H,(H,13,14)/b8-5+

InChI key

AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N

General description

α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid (α-CHCA) is widely used as a matrix in order to facilitate ionization of peptides and proteins in a matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) time-of-flight (TOF) mass spectrometer.

Application

α-CHCA was used as matrix in improving the detection of low concentration protein digests on MALDI-TOF.

Other Notes

Matrix substoncitatioance used in MALDI-MS (matrix-assisted laser desorption ionization MS) peptide analysis in proteomics.


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S.D. Patterson, V. Katta
Analytical Chemistry, 66, 3729-3729 (1994)
J Gobom et al.
Analytical chemistry, 73(3), 434-438 (2001-02-24)
We present a new MALD1 sample preparation technique for peptide analysis using the matrix alpha-cyano-4-hydroxy-cinnamic acid (CHCA) and prestructured sample supports. The preparation integrates sample purification, based on the affinity of microcrystalline CHCA for peptides, thereby simplifying the analysis of
Xiangping Zhu et al.
Journal of biomolecular techniques : JBT, 14(4), 298-307 (2004-01-13)
Alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid (alpha-CHCA) as a matrix facilitates the ionization of proteins and peptides in a matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) time-of-flight (TOF) mass spectrometer. The matrix itself also ionizes and so do its sodium and potassium adducts. Matrix clusters and metal