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Merck

R7649

(−)-Riboflavine

meets USP testing specifications

Synonyme(s) :

Lactoflavin, Vitamin B2, Vitamin G

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H20N4O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
376.36
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058005
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
201-507-1
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
97825
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Nom du produit

(−)-Riboflavine, meets USP testing specifications

InChI key

AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N

InChI

1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m0/s1

SMILES string

CC1=C(C)C=C(N(C[C@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O)C(C2=N3)=NC(NC2=O)=O)C3=C1

agency

USP/NF
meets USP testing specifications

assay

98.0-102.0% dry basis

form

powder

color

dark yellow

mp

290 °C (dec.) (lit.)

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

Quality Level

Application

(-)-Riboflavin has been used to study its antimicrobial effect in vitro, through ultraviolet light A (UVA) activation.It has also been used collagen coated surface of the polyethylene membrane for cross-linking astrocytes.

Biochem/physiol Actions

Riboflavin serves as a precursor for the active enzyme cofactors riboflavin 5′-monophosphate (also called flavin mononucleotide or FMN) and flavin adenine dinucleotide (FAD). Riboflavin deficiency in the diet results in a well-defined syndrome known as ariboflavinosis, Riboflavin exhibits protective effects against tumor development and cardiovascular disease. Its deficiency often affects metabolism involving redox reactions. Riboflavin is found essential for iron absorption, gastrointestinal development, neurogenesis, corneal vascularization and corneal opacity.

General description

Riboflavin is an essential vitamin soluble in water. Milk and eggs are found to be its major sources. Riboflavin is usually bound to enzymes in all tissues. During riboflavin localization in plasma, it is bound to albumin and specific immunoglobulins.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Mechanical stretching elevates peptidyl arginine deiminase 2 expression in astrocytes
Algeciras ME, et al.
Current Eye Research, 33(11-12), 994-1001 (2008)
Graciely Gomes Correa et al.
Data in brief, 31, 105736-105736 (2020-06-09)
Modular and tuneable genetic tools for Metabolic Engineering fuels the development of chassis for the efficient production of biocompounds at industrial scale. We have constructed an autoinduction device for gene expression in Bacillus subtilis based on the LuxR/I quorum sensing
Evaluation of antibacterial efficacy of photo-activated riboflavin using ultraviolet light (UVA)
Makdoumi K, et al.
Graefe'S Archive For Clinical and Experimental Ophthalmology = Albrecht Von Graefes Archiv Fur Klinische Und Experimentelle Ophthalmologie, 248(2), 207-212 (2010)
Photochemical eradication of methicillin-resistant Staphylococcus aureus by blue light activation of riboflavin
Makdoumi K, et al.
Acta Ophthalmologica, 95(5), 498-502 (2017)
The efficiency of cross-linking methods in eradication of bacteria is influenced by the riboflavin concentration and the irradiation time of ultraviolet light
Backman A, et al.
Acta Ophthalmologica, 92(7), 656-661 (2014)

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