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Merck

T1850000

Acide rétinoïque

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Synonyme(s) :

ATRA, Acide de vitamine A, Trétinoïne, acide tout-trans rétinoïque

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H28O2
Numéro CAS:
302-79-4
Poids moléculaire :
300.44
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
329826691
MDL number:
MFCD00001551
Beilstein/REAXYS Number:
2057223

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biological source

synthetic

grade

pharmaceutical primary standard

agency

EP

API family

tretinoin

form

solid

manufacturer/tradename

EDQM

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable, liquid chromatography (LC): suitable

mp

180-181 °C (lit.)

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

format

neat

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916)

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General description

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Tretinoin is a medication used to treat a variety of skin conditions such as photodamaged skin, acne, etc. It is used as an anti-aging product and also as an oral treatment for leukemia.

Application

This European Pharmacopoeia reference standard is intended for use only as specifically prescribed in the European Pharmacopoeia.

Biochem/physiol Actions

L′acide tout-−trans−rétinoïque (ATRA) est un ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR). Une fois liés, le RAR et le RXR agissent comme facteurs de transcription qui contrôlent la croissance et la différenciation des cellules normales et malignes. Les cytochromes P450 (CYP) catalysent la 4-hydroxylation de l′ATRA. L′acide rétinoïque conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.
Ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR) ; conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.

Packaging

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Other Notes

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

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Not applicable

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