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Merck

D2534

Acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque

≥98%

Synonyme(s) :

DHA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H32O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
328.49
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1715505

Nom du produit

Acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque, ≥98%

InChI

1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-

SMILES string

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCC(O)=O

InChI key

MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N

biological source

algae

assay

≥98%

form

liquid

functional group

carboxylic acid

lipid type

omega FAs

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

L'acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque a été utilisé :
  • comme constituant d'un milieu de Eagle modifié par Dulbecco (DMEM) destiné à la culture de cellules pour appliquer un traitement à l'acide docosahexaénoïque (DHA).
  • pour étudier ses effets sur des cellules neuronales dérivées de cellules souches pluripotentes induites (CSPi) humaines à l'échelle moléculaire et cellulaire.
  • dans un test au MTT [bromure de 3-(4,5-diméthylthiazol-2-yl)-2,5-diphényl tétrazolium] pour étudier ses effets cytotoxiques sur trois lignées cellulaires de carcinome hépatocellulaire (CHC) humain (HepG2, Hep3B, Huh7).

Biochem/physiol Actions

L'acide docosahexaénoïque (DHA) intervient dans la croissance et la physiologie du système nerveux central. Il régule la neurogenèse et la plasticité neuronale chez l'adulte. Le DHA a un rôle important dans le développement du cerveau du fœtus. Il se peut qu'il possède des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires. Le DHA intervient dans la régulation de la fluidité de la membrane cellulaire. Il a un rôle crucial dans plusieurs processus du développement cérébral, notamment la libération des neurotransmetteurs, l'expression génique, la myélinisation, la neuro-inflammation et la différenciation neuronale. Le DHA a des effets anticancéreux sur plusieurs types de cancer.
L'acide docosahexaénoïque (DHA) sert de précurseur pour les molécules de signalisation comme les prostaglandines et les eicosanoïdes.

General description

L'acide docosahexaénoïque (DHA) est présent en abondance dans le cerveau.
L'acide docosahexaénoïque (DHA) est un acide gras polyinsaturé oméga-3 à 22 carbones et six liaisons doubles (dont la première liaison double est en position trois par rapport à l'extrémité méthyle (22:6 n-3). C'est un constituant des membranes lipidiques et de la gaine de myéline.

Packaging

Ampoule scellée.

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

143.6 °F - closed cup

flash_point_c

62 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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  1. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  2. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  3. Is Product D2534, cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid, a solution? If so, what is the solvent? If not, what is the density?

    D2534 is not a solution; it is a neat oil. The density of D2534 is approximately 0.95 g/mL.

  4. What is the best way to prepare a solution of Product D2534, cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid?

    D2534 is soluble in chloroform at a concentration of 50 mg/mL. For biological or biochemical applications, chloroform is probably not suitable. Information in our files indicates that the product would be expected to be soluble in 95% ethanol to at least 10 mg/mL.

  5. After I prepare a solution of Product D2534, cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid, in ethanol, how should it be stored?

    The solution in ethanol would be unstable.  It is best to make solutions up fresh.  If this is not possible, divide the solution into aliquots and layer argon or nitrogen over the solution in each vial.  Also, the product may be packaged in ampules, or kept in a vial with a cap plug or vacuum seal and stored at -70 °C.  Any antioxidant such as BHT (di-tert-butyl hydroxytoluene) will aid in preventing oxidation of this product.  BHT would be one of the better antioxidants to use.  It can be used at 0.1% w/w or in the most extreme cases up to 1%.  The most important thing to do to prevent oxidation is to exclude oxygen from contacting the product.

  6. I know that Product D2534, cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid, is very prone to oxidation. I would like to study the oxidation in detail. Do you have any references?

    A rapid method for studying the oxidation of fatty acids, including linoleic acid, eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid, has been published. Boyd, L.C., et al., A rapid method for determining the oxidation of n-3 fatty acids. J. Am. Oil Chem. Soc., 69, 325-330 (1992).

  7. Are all of the double bonds in the Product D2534, cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid, in the cis-configuration?

    Yes, this product's double bond configuration is cis.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

M Martínez
Neurology, 40(8), 1292-1298 (1990-08-01)
In confirmation of previous findings, patients with Zellweger's syndrome had extremely low levels of docosahexaenoic acid (22:6 omega 3) in the brain, liver, and kidneys. The other product of delta 4 desaturation, 22:5 omega 6, was also very significantly decreased
Walter J Lukiw et al.
The Journal of clinical investigation, 115(10), 2774-2783 (2005-09-10)
Deficiency in docosahexaenoic acid (DHA), a brain-essential omega-3 fatty acid, is associated with cognitive decline. Here we report that, in cytokine-stressed human neural cells, DHA attenuates amyloid-beta (Abeta) secretion, an effect accompanied by the formation of NPD1, a novel, DHA-derived
G Kargas et al.
Journal of chromatography, 526(2), 331-340 (1990-04-06)
A rapid, simple and highly sensitive reversed-phase high-performance liquid chromatographic method is described for the separation and quantitation of fatty acids in human serum using a very reactive fluorescent labeling reagent, 9-anthryldiazomethane. Quantitative esterification proceeds at room temperature without heat
J L Tremoleda et al.
European journal of nuclear medicine and molecular imaging, 43(9), 1710-1722 (2016-05-08)
Traumatic spinal cord injury (SCI) is a devastating condition which affects millions of people worldwide causing major disability and substantial socioeconomic burden. There are currently no effective treatments. Modulating the neuroinflammatory (NI) response after SCI has evolved as a major
Guang Yang et al.
Journal of cellular and molecular medicine, 19(10), 2413-2422 (2015-07-16)
Previous work from both our lab and others have indicated that exposure to 50 Hz magnetic fields (ELF-MF) was able to modify ion channel functions. However, very few studies have investigated the effects of MF on γ-aminobutyric acid (GABA) type

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