Accéder au contenu
Merck

E2011

Acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

Synonyme(s) :

Acide timnodonique, EPA

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H
Numéro CAS:
10417-94-4
Poids moléculaire :
302.45
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24894450
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
MFCD00065716
Beilstein/REAXYS Number:
1714433
Assay:
≥99%
Form:
liquid
Quality level:
200

Principaux documents

Voir toute la documentation
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

Nom du produit

Acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque, ≥99%

InChI

1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

SMILES string

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI key

JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

biological source

fish oil

assay

≥99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.4977 (lit.)

mp

−54-−53 °C (lit.)

solubility

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

density

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... ALOX5(240)
mouse ... ALOX5(11689), Pparg(19016)
rat ... ALOX5(25290)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

General description

L′acide eicosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé oméga-3 synthétisé à partir d′acide linolénique. Il est distribué dans les bicouches lipidiques de la membrane cellulaire, des membranes synaptiques du cerveau et de la rétine. Il est principalement issu de l′huile de poisson, des algues marines, du phytoplancton et de la caméline. En tant qu′acide gras oméga-3, il présente des conformations cis-trans.

Application

L′acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque a été utilisé :
  • pour tester les effets pharmacologiques de la stéatose dans les hépatocytes
  • comme étalon analytique dans les mesures de spectroscopie Raman pour la caractérisation des échantillons de cancer du sein humain
  • dans l′essai de peroxydation des lipides dans les fibroblastes embryonnaires de souris et pour le prétraitement des cellules dans les essais de viabilité cellulaire

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur de la 5-lipoxygénase; réduit la production de thromboxane A2
L′acide eicosapentaénoïque (EPA) est essentiel pour une vie saine et permet de lutter contre l′obésité. Il réduit les taux de triglycérides en modulant les taux de la lipoprotéine de très basse densité (VLDL).

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

200.1 °F - closed cup

flash_point_c

93.4 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000467845
0000467844
0000467845
0000467844
0000434556

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Nutrition and traumatic brain injury: improving acute and subacute health outcomes in military personnel (2011)
Docosahexaenoic acid enhances methylmercury-induced endoplasmic reticulum stress and cell death and eicosapentaenoic acid potentially attenuates these effects in mouse embryonic fibroblasts
Takanezawa Y, et al.
Toxicology Letters, 306(15), 35-42 (2019)
Effect of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid on myogenesis and mitochondrial biosynthesis during murine skeletal muscle cell differentiation
Hsueh TY, et al.
Frontiers in nutrition, 5, 15-15 (2018)
Che-Hsin Lee et al.
International journal of molecular sciences, 15(6), 10334-10349 (2014-06-12)
Recent studies have shown that free fatty acids are associated with chronic inflammation, which may be involved in vascular injury. The intake of eicosapentaenoic acid (EPA) can decrease cardiovascular disease risks, but the protective mechanisms of EPA on endothelial cells
A Comprehensive Review of Chemistry, Sources and Bioavailability of Omega-3 Fatty Acids
Cholewski M, et al.
Nutrients, 10(11), 1662-1662 (2018)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique