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Merck

1674004

USP

Acide rétinoïque

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Synonyme(s) :

ATRA, Acide de vitamine A, Trétinoïne, acide tout-trans rétinoïque

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H28O2
Numéro CAS:
302-79-4
Poids moléculaire :
300.44
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
329751371
MDL number:
MFCD00001551
Beilstein/REAXYS Number:
2057223

Principaux documents

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Nom du produit

Acide rétinoïque, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

SMILES string

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

grade

pharmaceutical primary standard

API family

tretinoin

manufacturer/tradename

USP

mp

180-181 °C (lit.)

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

format

neat

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916)

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Biochem/physiol Actions

L′acide tout-−trans−rétinoïque (ATRA) est un ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR). Une fois liés, le RAR et le RXR agissent comme facteurs de transcription qui contrôlent la croissance et la différenciation des cellules normales et malignes. Les cytochromes P450 (CYP) catalysent la 4-hydroxylation de l′ATRA. L′acide rétinoïque conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.
Ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR) ; conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.

Analysis Note

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Application

Tretinoin USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:
  • Tretinoin Cream
  • Tretinoin Gel
  • Tretinoin Topical Solution
  • Isotretinoin
  • Isotretinoin Capsules
  • Acitretin

General description

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia. For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Other Notes

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

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Tretinoin
United States Pharmacopeia, 41(4), 4478-4478 (2020)
Isotretinoin
United States Pharmacopeia, 49(3), 2457-2457 (2023)
Tretinoin Topical Solution
United States Pharmacopeia, 4479-4479 (2013)
Acitretin
United States Pharmacopeia, 35(5), 85-85 (2020)
Bogdan Jakiela et al.
American journal of respiratory cell and molecular biology, 51(2), 229-241 (2014-03-05)
Human rhinoviruses (RVs) are a major cause of exacerbations in asthma and other chronic airway diseases. A characteristic feature of asthmatic epithelium is goblet cell metaplasia and mucus hypersecretion. Bronchial epithelium is also an important source of lipid mediators, including
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