主要文書

すべての文書を表示

138622

D-(−)-キナ酸

Name: <SC>D</SC>-(−)-キナ酸
Brand: ALDRICH

98%

別名:

(-)-Quinic acid, (1alpha,3R,4alpha,5R)-1,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid, D-(-)-Quinic acid

ログインで組織・契約価格をご覧ください。

サイズを選択してください

表示を変更する

この商品について

実験式（ヒル表記法）:

C₇H₁₂O₆

CAS番号:

77-95-2

分子量:

192.17

UNSPSC Code:

51113400

NACRES:

NA.22

PubChem Substance ID:

24848361

EC Number:

201-072-8

Beilstein/REAXYS Number:

2212412

MDL number:

MFCD00003864

テクニカルサービス

お困りのことがあれば、経験豊富なテクニカルサービスチームがお客様をサポートします。

お手伝いします

特性

Quality Level

200

assay

98%

form

powder

optical activity

[α]20/D −43.9°, c = 11.2 in H₂O

functional group

carboxylic acid, hydroxyl

SMILES string

O[C@@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1

InChI key

AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N

詳細

General description

D-(-)-キナ酸は植物代謝物であり、天然化合物の多段階化学合成に使用されるキラルビルディングブロックです。

Application

D-(−)-キナ酸は、次の用途で使用できます。

硫酸銅（II）と共にキラル選択電解質として。この電解質は、リガンド交換キャピラリー電気泳動法によりキラル分割DL-酒石酸に使用されています。
グリコシダーゼの潜在的阻害物質である立体異性体3,4,6-トリヒドロキシアゼパン、7-ヒドロキシメチル-3,4,5-トリヒドロキシアゼパン、および3,4,5-トリヒドロキシアゼパンの合成の出発物質として。
トリヒドロキシピペリジン誘導体および(+)-プロト-クエルシトールグリコシダーゼ阻害物質を調製する前駆物質として。

D-(-)-キナ酸は、HPLCによりセンブリ茶および結実期のクランベリー果実中の有機酸の組成を決定するための標準物質として使用されています。3,4-O-イソプロピリデン-3(R)、4(S)-ジヒドロキシシクロヘキサノンの調製に使用できます。

pictograms

GHS07

signalword

Warning

hcodes

H319

pcodes

P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number

適切なバージョンが見つかりませんか。

特定のバージョンが必要な場合は、ロット番号またはバッチ番号で特定の証明書を検索できます。

COAを検索

以前この製品を購入いただいたことがある場合

文書ライブラリで、最近購入した製品の文書を検索できます。

文書ライブラリにアクセスする

d-(-)-Quinic acid: a chiron store for natural product synthesis

Barco A, et al

Tetrahedron Asymmetry, 8(21), 3515-3545 (1997)

A unified asymmetric approach to substituted hexahydroazepine and 7-azabicyclo [2.2. 1] heptane ring systems from D (-)-quinic acid: Application to the formal synthesis of (-)-balanol and (-)-epibatidine

Albertini E, et al

Tetrahedron Letters, 38(4), 681-684 (1997)

Expeditious synthesis of tri- and tetrahydroxyazepanes from D-(-)-quinic acid as potent glycosidase inhibitors.

Tzenge-Lien Shih et al.

The Journal of organic chemistry, 72(11), 4258-4261 (2007-05-08)

Several new stereoisomers of 3,4,6-trihydroxyazepanes and 7-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxyazepanes as well as known 3,4,5-trihydroxyazepanes were synthesized as potent glycosidase inhibitors from D-(-)-quinic acid in an efficient manner. The key step employs dihydroxylation of protected chiral 1,4,5-cyclohex-2-enetriols under RuCl3/NaIO4/phosphate buffer (pH 7) condition