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Merck

139009

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン

greener alternative

98%

別名:

2,3,4,6,7,8,9,10-オクタヒドロピリミドール[1,2-a]アゼピン, DBU

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C9H16N2
分子量:
152.24
UNSPSC Code:
12352302
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
229-713-7
Beilstein/REAXYS Number:
508906
MDL number:
Assay:
98%
Concentration:
≥98%
Form:
liquid
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InChI key

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

SMILES string

C1CCN2CCCN=C2CC1

vapor pressure

5.3 mmHg ( 37.7 °C)

assay

98%

form

liquid

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Quality Level

concentration

≥98%

refractive index

n20/D 1.522-1.524 (lit.)

pH

12.8 (20 °C, 10 g/L)

bp

80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)

mp

-70 °C

density

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

greener alternative category

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General description

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス-7-エンは、二環式アミン塩基です。有機化学における、非求核性の、立体障害を持った3級アミン塩基です。Baylis-Hillman反応においてアミン触媒より優れていると報告されています。マイルドな条件下での、ジメチルカルボネートとの、フェノール、インドールおよびベンズイミダゾールのメチル化反応を促進します。
メルクは、グリーン・ケミストリーの12原則の1つ以上に則った、より環境に配慮した製品(グリーン代替品)をお客様にお届けできるよう最善の努力をします。この製品は、触媒効率を向上させた製品です。詳細はこちらをクリックしてください。

Application

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス-7-エンは、カーボンジオキシドとの水酸基の可逆反応による、セルロースの分解および活性化のための触媒として使用できます。この分解させたセルロース系は、セルロース混合エステルの生成のための誘導体化に使用できます。
1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス-7-エン(DBU)は、以下のことに使用できます:
  • ジメチルカルボネートによるカルボン酸のエステル化のための触媒
  • デュオカルマイシンおよびCC-1065類縁体の合成
  • アザ-マイケル付加およびKnovenegal縮合反応における触媒
  • ハロゲン化Diels-Alder付加物の脱ハロゲン化のための塩基として使用でき、得られる活性型2,4-ジエノンは、山本試薬(CH3Cu · BF3)を使用することで部位および立体選択的マイケル付加を受けます。
  • カンプトテシンのABCD環システムの新規合成
カンプトテシンのABCD環システムの新規合成に使用されます。

Features and Benefits

立体障害の大きな強力なアミン塩基。

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion

signalword

Danger

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

flash_point_f

240.8 °F

flash_point_c

116 °C

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

hcodes


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

第4類:引火性液体 + 第三石油類 + 危険等級III + 非水溶性液体

fsl

139009-25G: + 139009-VAR: + 139009-BULK: + 139009-2X2G: + 139009-500G: + 139009-CH: + 139009-100G: + 139009-2.5KG:

jan


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Synthesis of cellulose acetate propionate and cellulose acetate butyrate in a CO2/DBU/DMSO system.
Xu Q, et al.
Cellulose, 25(1), 205-216 (2018)
Tetrahedron, 60, 4821-4827 (2004)
Sustainable succinylation of cellulose in a CO 2-based switchable solvent and subsequent Passerini 3-CR and Ugi 4-CR modification.
Soyler Z, et al.
Green Chemistry, 20(1), 214-224 (2018)
Zhi-Hao Cui et al.
Journal of chemical theory and computation, 16(1), 119-129 (2019-12-10)
We describe an efficient quantum embedding framework for realistic ab initio density matrix embedding theory (DMET) calculations in solids. We discuss in detail the choice of orbitals and mapping to a lattice, treatment of the virtual space and bath truncation
DBU (1, 8-diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene)-A Nucleophillic Base.
Ghosh N
Synlett, 2004(03), 574-575 (2004)

資料

化学工業やドラッグデザイン分野における有機フッ素化合物の普及により、分子にC-F結合を導入する手法のニーズは高まっています。

AISFは、実験環境で安定であり、有機合成でSO2F基を導入するためのスルフリルフルオリドガスの代わりに使用できます。

The prevalence of organofluorine compounds in industry and drug design necessitates the ability to introduce C–F bonds to molecules.

ASIF provides bench-stable alternative to sulfuryl fluoride gas for installing SO2F functional group in organic synthesis.

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