196436
(1R)-(−)-フェンコン
≥98%
別名:
(−)-1,3,3-トリメチル-2-ノルボルナノン, (−)-フェンコン, (1R)-1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C10H16O
CAS番号:
分子量:
152.23
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
232-107-5
Beilstein/REAXYS Number:
2042710
MDL number:
Assay:
≥98%
Form:
liquid
Quality Level
assay
≥98%
form
liquid
optical activity
[α]24/D −50.5°, neat
refractive index
n20/D 1.461 (lit.)
bp
192-194 °C (lit.)
mp
5-6 °C (lit.)
density
0.948 g/mL at 25 °C (lit.)
functional group
ketone
SMILES string
CC1(C)C2CCC(C)(C2)C1=O
InChI
1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1
InChI key
LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N
General description
(1R)-(-)-Fenchone is a bridged bicyclic ketone found in fennel oil and thuja oil.
Application
(1R)-(-)-Fenchone undergoes condensation with pyridinylalkylamines to form chiral iminopyridine ligands, which find applications in enantioselective copper-catalyzed Henry (nitro aldol) reaction. It may also be used in the preparation of enantiopure C(7)-anti-substituted fenchones as new chiral sources.
hcodes
pcodes
Hazard Classifications
Aquatic Chronic 2
保管分類
10 - Combustible liquids
wgk
WGK 2
flash_point_f
151.7 °F - closed cup
flash_point_c
66.5 °C - closed cup
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
適用法令
試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。
第4類:引火性液体 + 第二石油類 + 危険等級III + 非水溶性液体
fsl
196436-VAR: + 196436-250G: + 196436-50G: + 196436-BULK:
jan
Regio-and stereochemical course of the ring expansion of bridged bicyclic ketones to spirocyclic a-keto tetrahydrofurans.
Paquette LA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(14), 3956-3965 (1992)
First access to enantiopure C (7)-substituted fenchones: new norbornane-based chiral materials from the chiral pool.
Marti'nez AG, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(12), 1607-1609 (2003)
(1R)-(-)-Fenchone.
Bond AD and Davies JE.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 57(11), o1034-o1035 (2001)
Modular iminopyridine ligands. Application to the enantioselective copper (II)-catalyzed Henry reaction.
Blay G, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(14), 2046-2049 (2006)
B Simándi et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 47(4), 1635-1640 (1999-11-24)
Ground fennel seeds were extracted with supercritical carbon dioxide. Small-scale subsequent extractions of the same sample showed that the composition of volatile compounds was changed with the extension of extraction time and only principal volatile components (limonene, fenchone, methylchavicol, and
ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.
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