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Merck

216666

テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)

99%, solid

別名:

Pd(PPh3)4, パラジウム-テトラキス(トリフェニルホスフィン)

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この商品について

化学式:
Pd[(C6H5)3P]4
CAS番号:
分子量:
1155.56
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352103
EC Number:
238-086-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6704828
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製品名

テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0), 99%

Quality Segment

assay

99%

form

solid

reaction suitability

core: palladium, reaction type: Cross Couplings, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

parameter

air sensitive

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12

InChI

1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;

InChI key

NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

General description

Palladium-tetrakis(triphenylphosphine)(Pd(PPh3)4)は、palladiumの配位化合物であり、palladiumクロスカップリング触媒として広く使用されています。その用途としては、根岸カップリング、鈴木カップリング、薗頭カップリング、およびバックワルド・ハートウィグアミノ化反応などがあります。




Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(Pd(PPh3)4)は、化学合成において一般的に使用されているpalladium(0)錯体です。さまざまな有機反応、特にC-C、C-N、C-O、およびC-ヘテロ原子のクロスカップリング反応において触媒として極めて重要な役割を果たしています。Pd(PPh3)4は、炭素-炭素結合形成、例えば有名なヘック反応、鈴木宮浦反応、スティル反応、において幅広く利用されます。これらの反応では、ハロゲン化アリール、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化ビニルとその他の有機化合物のカップリングにより有用な産物が得られます。触媒サイクルでは、有機ハロゲン化合物のpalladium(0)への酸化的付加、適切な有機金属試薬またはボロン酸を用いたトランスメタル化、および還元的脱離による目的産物の形成が行われます。Pd(PPh3)4 はまた、その他にもアリル置換、アルケンやアルキンへの求核付加反応、環化付加などさまざまな化学反応で利用されています。

Application

テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)は、以下で触媒として使用できます。



  • 根岸カップリング(式1)鈴木カップリング(式2)スティルカップリング(式3)薗頭カップリング反応(式4)およびバックワルド・ハートウィグアミノ化反応(式5)
  • ヨウ化ビニルのカルボニル化(式6)
  • 臭化アリールの還元反応(式7)
  • 炭素-スズ結合形成(式8)
Triphenyl Phosphine Catalyst


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pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

保管分類

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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資料

Effective in key synthesis reactions like Knoevenagel condensation, thalidomide synthesis, and Suzuki coupling for sustainable chemical transformations.


Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride.
V P Baillargeon et al.
Journal of the American Chemical Society, 108(3), 452-461 (1986-02-01)
Milstein, D.; Still, J. K.
Journal of the American Chemical Society, 101, 4992-4992 (1979)
Azizian, H.; Eaborn, C.; Pidcock, A.
Journal of Organometallic Chemistry, 215, 49-49 (1981)