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Merck

430676

2,2,5,7,8-ペンタメチル-6-クロマノール

97%

別名:

α-C-1-Chromanol, 2,2,5,7,8-Pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol, 2,2,5,7,8-Pentamethyl-6-hydroxychroman, 3,4-Dihydro-2,2,5,7,8-pentamethyl-2H-1-benzopyran-6-ol, 6-Hydroxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C14H20O2
CAS番号:
分子量:
220.31
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
MDL number:
Assay:
97%
Form:
solid
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InChI

1S/C14H20O2/c1-8-9(2)13-11(10(3)12(8)15)6-7-14(4,5)16-13/h15H,6-7H2,1-5H3

SMILES string

Cc1c(C)c2OC(C)(C)CCc2c(C)c1O

InChI key

SEBPXHSZHLFWRL-UHFFFAOYSA-N

assay

97%

form

solid

mp

89-91 °C (lit.)

Quality Level

Gene Information

human ... AR(367)

General description

2,2,5,7,8-ペンタメチル-6-クロマノールは、ビタミンEモデル化合物として報告されています。メタノールからコレステロールまで、様々なアルコールの存在下で酸化され、5-アルコキシメチル-2,2,7,8-テトラメチル-6-クロマノールが得られます。ビタミンEの抗酸化成分である2,2,5,7,8-ペンタメチル-6-クロマノール(PMCol)は、前立腺がん細胞で抗アンドロゲン活性を持つことが報告されています。

Application

2,2,5,7,8-ペンタメチル-6-クロマノールは、卓上型四極イオントラップ質量分析計を使用したプラズマベースのガスクロマトグラフィー/タンデム質量分析(GC/MS/MS)によるα-トコフェロールの定量分析に使用するのに適した試薬です。α-トコフェロールモデル化合物として使用でき、アルコール存在下でクロロホルム中のt-ブチルヒドロペルオキシドによる酸化により、5-アルコキシメチル-2,2,7,8-テトラメチル-6-クロマノールが得られます。HPLCによるウサギ血清および肝臓中のα-およびγ-トコフェロール測定の内部標準として使用できます。

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

430676-5G: + 430676-BULK: + 430676-VAR: + 430676-25G:

jan


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Julien Chapelat et al.
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A diastereoselective synthesis of alpha-tocopherol 1 (93% de) was achieved via two key steps, (i) a highly diastereoselective Shi epoxidation of a trisubstituted alkene and (ii) an acid supported, "anti-Baldwin" epoxide ring opening under inversion of configuration leading to the
M H Kang et al.
The Journal of nutrition, 129(10), 1885-1890 (1999-09-28)
Plant glucosides possess antioxidative properties due to their ability to scavenge free radicals. Sesame seeds contain a class of these compounds, the sesaminol glucosides. To evaluate their antioxidative activity in vivo, we fed rabbits diets containing 1% cholesterol (Chol) with
Jolanta Gruszka et al.
Free radical biology & medicine, 45(6), 920-928 (2008-07-19)
Singlet oxygen quenching rate constants for tocopherol and tocotrienol homologues have been determined in organic solvents of different polarities, as well as for other biological prenyllipids such as plastoquinol, ubiquinol, and alpha-tocopherolquinol. The obtained results showed that the quenching activity
Liang Hong et al.
The Journal of organic chemistry, 74(17), 6881-6884 (2009-08-12)
An enantioselective Friedel-Crafts alkylation/cyclization cascade reaction of 1-naphthols and alpha,beta-unsaturated aldehydes promoted by diphenylprolinol ether has been developed. The method affords one-pot access to chiral and synthetically useful chromanes and dihydrobenzopyranes in high yields and enantioselectivities from readily available compounds.
Katerina Krumova et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(24), 10102-10113 (2012-05-10)
The preparation of two highly sensitive fluorogenic α-tocopherol (TOH) analogues which undergo >30-fold fluorescence intensity enhancement upon reaction with peroxyl radicals is reported. The probes consist of a chromanol moiety coupled to the meso position of a BODIPY fluorophore, where

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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