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この商品について
実験式(ヒル表記法):
C5H7NO3
CAS番号:
分子量:
129.11
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
202-700-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
82132
製品名
L-ピログルタミン酸, ≥99.0% (T)
Quality Level
assay
≥99.0% (T)
form
solid
optical activity
[α]20/D −10.5±1°, c = 5% in H2O
optical purity
enantiomeric ratio: ≥99:1 (GC)
reaction suitability
reaction type: solution phase peptide synthesis
ign. residue
≤0.05%
mp
155-162 °C, 160-163 °C (lit.)
application(s)
peptide synthesis
SMILES string
OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1
InChI
1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1
InChI key
ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N
Application
L-ピログルタミン酸は、次の物質の合成に使用されます。
(−)-ステモアミドおよびセロゲンチンCの全合成にも使用されます。
- (3S,4R)-3,4-ジメチル-L-ピログルタミン酸、(3S,4R)-3,4-ジメチル-L-グルタミンなどの非タンパク質原性アミノ酸。
- アルキルアリールケテンを不斉二量化して対応するα-四級β-アルキリデニルβ-ラクトンを得る反応の触媒となるキラルN-複素環カルベン(NHC)。
(−)-ステモアミドおよびセロゲンチンCの全合成にも使用されます。
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
プロトコル
Science Slam panel: Leading gene therapy developers discuss commercialization challenges and the importance of robust process development plans.
Asymmetric Dimerization of Disubstituted Ketenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
Lv H and Zhang et al.
advanced synthesis and catalysis, 350(17), 2715-2718 (2008)
Synthesis and analysis of the sterically constrained L-glutamine analogues (3S, 4R)-3, 4-dimethyl-L-glutamine and (3S, 4R)-3, 4-dimethyl-L-pyroglutamic acid
Acevedo CM et al.
Tetrahedron, 57(30), 6353-6359 (2001)
Total Syntheses of (?)-and (−)-Stemoamide
Jacobi PA and Lee K
Journal of the American Chemical Society, 122(18), 4295-4303 (2000)
