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Merck

C100005

1,3-シクロヘキサジエン

contains 0.05% BHT as inhibitor, 97%

別名:

1,2-ジヒドロベンゼン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C6H8
CAS番号:
592-57-4
分子量:
80.13
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24892292
EC Number:
209-764-1
Beilstein/REAXYS Number:
506024
MDL number:
MFCD00001532
Assay:
97%
Form:
liquid

主要文書

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InChI

1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2

InChI key

MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

C1CC=CC=C1

assay

97%

form

liquid

contains

0.05% BHT as inhibitor

Quality Level

100

bp

80 °C (lit.)

density

0.841 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

関連するカテゴリー

Application

1,3-シクロヘキサジエンは以下の反応を起こします：
  • イリジウム触媒水素自動移動を介する芳香族アルコールとのC-Cカップリング、及びイソプロパノール仲介性の移動水素化を介するアルデヒドとのC-Cカップリングによるカルボニル付加生成物の形成。
  • n-BuLi/TMEDA系とのリビングアニオン重合によるポリシクロヘキサジエンの生成。
  • 白金触媒シリルホウ素化による(1R,4S)-1-(ジメチルフェニルシリル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-シクロヘキセンの生成。
  • 電子移動試薬であるコバルトテトラ(ヒドロキノン)ポルフィリン存在下での、好気性パラジウム触媒1,4-ジアセトキシル化。

pictograms

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H225,H335

Hazard Classifications

Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

66.0 °F

flash_point_c

18.9 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

第4類:引火性液体 + 第一石油類 + 危険等級II + 非水溶性液体

fsl

C100005-5L: + C100005-100ML: + C100005-BULK: + C100005-VAR: + C100005-25ML: + C100005-5ML:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCL3484
BCCM0822
BCCM1208
BCCK3306
BCCH3588

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Andrew D Cohen et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(6), 1444-1445 (2003-02-06)
Benzoyl nitroside (5) was generated in solution by laser photolysis of 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide (4) and studied by time-resolved infrared spectroscopy. The second-order rate constants for reaction of 5 with diethylamine and 1,3-cyclohexadiene were determined to be (1.3 +/- 0.5) x 10(5)
John F Bower et al.
Organic letters, 10(5), 1033-1035 (2008-02-08)
Under hydrogen autotransfer conditions employing a catalyst derived from [Ir(cod)Cl]2 and BIPHEP, 1,3-cyclohexadiene (CHD) couples to benzylic alcohols 1a-9a to furnish carbonyl addition products 1c-9c, which appear as single diastereomers with variable quantities of regioisomeric adducts 1d-9d. Under related transfer
Sarah J Ryan et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(13), 4694-4697 (2011-03-12)
Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with α,β-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr >20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting
Enantioselective Platinum?Catalyzed Silicon?Boron Addition to 1, 3?Cyclohexadiene.
Gerdin M and Moberg C
Advanced Synthesis & Catalysis, 347(6), 749-753 (2005)
Borislav Naydenov et al.
Nano letters, 6(8), 1752-1756 (2006-08-10)
We present a study that maps out chemical bond formation between a Pt-inked probe and a single 1,3-cyclohexadiene (1,3-CHD) molecule on Si(100). By separating the mechanical and electronic contributions to the current during the approach to contact, we show that
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