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Merck

100068

17-AAG

A less toxic, potent, synthetic derivative of the ansamycin benzoquinone antibiotic Geldanamycin, Streptomyces hygroscopicus.

別名:

17-AAG, NSC-330507, 17-AG, 17-(Allylamino)-17-demethoxygeldanamycin, 17-Allylaminogeldanamycin

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C31H43N3O8
CAS番号:
75747-14-7
分子量:
585.69
NACRES:
NA.77
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD04973892

主要文書

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InChI

1S/C31H43N3O8/c1-8-12-33-26-21-13-17(2)14-25(41-7)27(36)19(4)15-20(5)29(42-31(32)39)24(40-6)11-9-10-18(3)30(38)34-22(28(21)37)16-23(26)35/h8-11,15-17,19,24-25,27,29,33,36H,1,12-14H2,2-7H3,(H2,32,39)(H,34,38)/b11-9+,18-10-,20-15+/t17-,19-,24-,25-,27+,29-/m1/s1

InChI key

AYUNIORJHRXIBJ-CQFHKJEWSA-N

Quality Level

100

assay

≥98% (HPLC)

form

medium granules (dehydrated (DCM)), solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®, GranuCult®

storage condition

OK to freeze, protect from light

technique(s)

microbiological culture: suitable

color

purple

solubility

DMSO: 10 mg/mL, methanol: 10 mg/mL

application(s)

food and beverages
microbiology
pathogen testing

shipped in

wet ice

storage temp.

−20°C

suitability

Listeria spp.

関連するカテゴリー

General description

A less toxic, potent, synthetic derivative of the ansamycin benzoquinone antibiotic Geldanamycin Streptomyces hygroscopicus (Cat. No. 345805) that binds to Hsp90 (EC50 = 7.2 µM) and regulates its function. Reported to induce apoptosis and exhibit anti-tumor properties (IC50 = 4.1 nM in SKBR3 and 5.2 nM in MCF7 cells). Depletes cancer cells of erbB-1, erbB-2 (EC50 = 45 nM), mutant p53, (EC50 = 62 nM), Raf-1 (EC50 = 80 nM), and Akt. Hence, inhibits the Ras/Raf/MEK and PI3-Kinase signaling pathways. Shown to sensitize cancer cells to Paclitaxel (Cat. No. 580555) and Doxorubicin (Cat. No. 324380), and down-regulates vascular endothelial factor expression.

Biochem/physiol Actions

Product does not compete with ATP.
Reversible: no
Cell permeable: no
EC50 = 7.2 µM for Hsp90
Primary Target
Hsp90

Packaging

Packaged under inert gas

Preparation Note

Following reconstitution aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Other Notes

Basso, A.D., et al. 2002. Oncogene21, 1159.
Clarke, P.A., et al. 2002. Oncogene19, 4125.
Clarke, P.A., et al. 2000. Oncogene19, 4125.
Schulte, T.W., and Neckers, L.M. 1998. Cancer Chemother. Pharmacol.42, 273.
Schnur, R.C., et al. 1995. J. Med. Chem.38, 3806.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
GRANUCULT is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Standard Handling (A)

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Behnoush Khaledian et al.
Cancer science, 112(3), 1225-1234 (2020-12-29)
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Margaret Am Nelson et al.
eLife, 10 (2021-06-17)
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グローバルトレードアイテム番号

カタログ番号GTIN
1.00068.050004022536977331
100068-500UGCN04055977226881

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