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Merck

89287

ミコフェノール酸

analytical standard

別名:

6-(1,3-ジヒドロ-7-ヒドロキシ-5-メトキシ-4-メチル-1-オキソイソベンゾフラン-6-イル)-4-メチル-4-ヘキサン酸, 6-(4-ヒドロキシ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソ-5-フタラニル)-4-メチル-4-ヘキセン酸, NSC 129185

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C17H20O6
CAS番号:
24280-93-1
分子量:
320.34
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
329769720
EC Number:
246-119-3
Beilstein/REAXYS Number:
1295848
MDL number:
MFCD00036814

主要文書

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製品名

ミコフェノール酸, analytical standard

InChI key

HPNSFSBZBAHARI-RUDMXATFSA-N

InChI

1S/C17H20O6/c1-9(5-7-13(18)19)4-6-11-15(20)14-12(8-23-17(14)21)10(2)16(11)22-3/h4,20H,5-8H2,1-3H3,(H,18,19)/b9-4+

SMILES string

COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1C\C=C(/C)CCC(O)=O

grade

analytical standard

assay

≥98.5% (HPLC)

shelf life

limited shelf life, expiry date on the label

technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

impurities

≤1.0% water

application(s)

forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)

format

neat

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... IMPDH1(3614), IMPDH2(3615)

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Biochem/physiol Actions

作用機序：この製品は、サイトカインにより誘発される一酸化窒素の生成を抑制し、プリンヌクレオチドの初期段階の生合成を阻害することにより作用し、また、IMPデヒドロゲナーゼの特異的阻害剤として作用します。

Application

Mycophenolic acid (MPA), produced by Penicillum brevi-compactum, is a selective inhibitor of inosine monphosphate dehydrogenase, thus inhibiting DNA synthesis in T and B lymphocytes. It has also been shown to act as an immunosuppressive agent, and as an inducer of monocyte differentiation and apoptosis in human lymphoid and monocytic cell lines. As a selection agent, MPA is used for transfected animal cells expressing the E. Coli gene for xanthine-guanine phosphoribosyl transferase, and is recommended for use at 25μg/mL.
Mycophenolic acid may be used as a reference standard for the determination of the analyte in human plasma by ultra-performance liquid chromatography tandem mass spectrometry.
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Disclaimer

As supplied, this product should be stored desiccated at 2-8°C, and is stable for 5 years when stored properly.

General description

Mycophenolic acid is an active metabolite of the ester prodrug mycophenolate mofetil (MPM), which is prescribed as an immunosuppressant to prevent the organ transplantation rejection and also in the treatment of certain autoimmune diseases.

Preparation Note

Mycophenolic acid is soluble in methanol at 50 mg/mL, yielding a colorless to faint yellow solution, as well as chloroform, dichloromethane, ethanol and .1 N NaOH. After reconstitution, the recommendation is to sterilize via filtration thorugh a 0.22 μm pore-size filter, aliquot, and freeze at -20°C.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1 Oral

target_organs

Immune system

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

89287-10MG: + 89287-BULK: + 89287-VAR:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCN4425
BCCM3130
BCCH1901
BCCH6435
BCCF8963

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LC- MS/MS method for quantitation of mycophenolic acid, mycophenolic acid acyl-glucuronide, and 7-O-mycophenolic acid glucuronide in serum.
Merrigan SD, et al.
Clinical mass spectrometry, 3, 41- 48 (2017)
Determination of mycophenolic acid in human plasma by ultra performance liquid chromatography tandem mass spectrometry.
Upadhyay V, et al.
Journal of Pharmaceutical Analysis, 4(3), 205- 216 (2014)
Christine E Staatz et al.
Clinical pharmacokinetics, 50(12), 759-772 (2011-11-18)
This review seeks to summarize the available data about Bayesian estimation of area under the plasma concentration-time curve (AUC) and dosage prediction for mycophenolic acid (MPA) and evaluate whether sufficient evidence is available for routine use of Bayesian dosage prediction
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Expert opinion on drug metabolism & toxicology, 3(2), 251-261 (2007-04-13)
Treatment with the immunosuppressive agent mycophenolate mofetil (MMF) decreases the risk of rejection after renal transplantation and improves graft survival compared with azathioprine. The exposure to the active metabolite mycophenolic acid (MPA) is correlated to the risk of developing acute
Yifan Wang et al.
Nature communications, 11(1), 5258-5258 (2020-10-18)
Macrophages play an essential role in the early immune response against Toxoplasma and are the cell type preferentially infected by the parasite in vivo. Interferon gamma (IFNγ) elicits a variety of anti-Toxoplasma activities in macrophages. Using a genome-wide CRISPR screen
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