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この商品について
実験式(ヒル表記法):
C22H18O10
CAS番号:
分子量:
442.37
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
biological source
green tea
Quality Level
assay
≥98% (HPLC)
application(s)
metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products
storage temp.
2-8°C
SMILES string
Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4ccc(O)c(O)c4
InChI
1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21-/m1/s1
InChI key
LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N
Gene Information
human ... CYP1A2(1544)
General description
(−)-エピカテキンガレートは、緑茶に存在する主要ポリフェノールの一つです。有機化合物のカテキンガレートに分類されます。ECGは、緑茶の別の主要ポリフェノールである(−)-エピガロカテキンガレート(EGCG)に類似した化学構造を有します。
Application
(−)-エピカテキンガレートは、以下の用途に使用されています:
- ヒト脳微小血管内皮細胞(HBMVEC)における細胞増殖アッセイで抗虚血/再灌流損傷に対する有効性を把握するため
- 阻害アッセイにおいてヒト唾液α-アミラーゼ(HAS)およびα-グルコシダーゼ(AGH)における阻害剤として
- 2つのヒト結腸直腸細胞株HCT-116およびSW-480において化学抗癌剤として使用される可能性
- in vitroコラゲナーゼおよびエステラーゼ酵素に対する阻害剤として
- 酸化ストレスに対する有効性を確認するための精子インキュベーションの補助剤として
Biochem/physiol Actions
(−)-エピカテキンガレート(ECG)は、強力なフリーラジカル・スカベンジャーであり、コラゲナーゼやエラスターゼ酵素に阻害作用を有するため、抗老化薬となっています。ヒト結腸直腸細胞に抗増殖作用を示す、化学抗癌剤です。細胞の生存に影響を及ぼし、酸素-糖枯渇ヒト脳微小血管内皮細胞において細胞増殖を促進することにより、アポトーシスまたはオートファジーを防止します。ECGは、構造および機能上EGCGと類似しており、小胞体ストレスにおける哺乳類ラパマイシン標的(mTOR)-AMP-活性化タンパク質キナーゼ(AMPK)経路の均衡に関与している可能性があります。酸素枯渇細胞に対する抵抗性を示すことによって、上記のシナリオにおいて細胞死を防止します。ECGは、酸化ストレスの予防に寄与すると考えられます。多くの疾患状態における分泌型スフィンゴミエリナーゼを効果的に阻害し、生殖補助医療(ART)においてヒト精子に対する保護を提供します。
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signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
保管分類
11 - Combustible Solids
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
資料
Antioxidants protect biological systems from oxidative damage produced by oxygen-containing free radicals and from redoxactive transition metal ions such as iron, copper, and cadmium.
Keiko Kobayashi et al.
Journal of nutritional science and vitaminology, 62(2), 123-129 (2016-06-07)
Sphingomyelinases (SMases) are key enzymes involved in many diseases which are caused by oxidative stress, such as atherosclerosis, diabetes mellitus, nonalcoholic fatty liver disease, and Alzheimer's disease. SMases hydrolyze sphingomyelin to generate ceramide, a well-known pro-apoptotic lipid. SMases are classified
Marianna Holczer et al.
Oxidative medicine and cellular longevity, 2018, 6721530-6721530 (2018-04-11)
The maintenance of cellular homeostasis is largely dependent on the ability of cells to give an adequate response to various internal and external stimuli. We have recently proposed that the life-and-death decision in endoplasmic reticulum (ER) stress response is defined
Lee Wah Koh et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 58(1), 148-154 (2010-01-07)
Current work investigated the ability of different tea (green, oolong and black teas) in inhibiting human salivary alpha-amylase (HSA) and mammalian alpha-glucosidase (AGH). The inhibitory profiles were correlated to their major polyphenol content (theaflavins and catechins). The fully fermented black
