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Merck

22620

キニーネ

suitable for fluorescence, anhydrous, ≥98.0% (dried material, NT)

別名:

6′-メトキシシンコニジン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C20H24N2O2
CAS番号:
130-95-0
分子量:
324.42
UNSPSC Code:
12171500
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
57647993
EC Number:
205-003-2
Beilstein/REAXYS Number:
91867
MDL number:
MFCD00198096

主要文書

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InChI key

LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N

InChI

1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1

SMILES string

COc1ccc2nccc([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4C=C)c2c1

assay

≥98.0% (dried material, NT)

form

powder

optical activity

[α]20/D −126±5°, c = 1% in chloroform

impurities

≤5% dihydroquinine (HPLC)

loss

≤1% loss on drying, 110 °C

mp

173-175 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble

fluorescence

λex 347 nm; λem 448 nm in 0.5 M sulfuric acid

suitability

suitable for fluorescence

Quality Level

100

Gene Information

human ... ABCB1(5243), CYP2C9(1559), CYP2D6(1565)
rat ... Cyp2d1(266684), Cyp2d2(25053), Cyp2d3(24303), Cyp2d4v1(171522)

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Application

キニンは以下のプロセスに使用されました：

  • オメプラゾールと組み合わせたin vitro抗マラリア活性の研究
  • 唾液の粘度および摩擦への効果の分析
  • 被験薬として、P-糖タンパク質（Pgp）過剰発現乳癌細胞における蛍光Pgp基質の蓄積に対する効果の研究
  • in vitroでの錐体細胞固有の特性、細胞外カリウム輸送およびてんかん様作用に対する影響の研究
  • 植物のDeianira erubescens、Strychnos pseudoquinaおよびRemijia ferrugineaにおいて、ファイトケミカルのスクリーニングによるアルカロイド同定用の参照化合物として

Biochem/physiol Actions

カリウムチャネル遮断薬

General description

キニーネは、6′-メトキシシンコニジンとも呼ばれる蛍光試薬です。キニーネの量子収率は、励起波長が313 mµのときよりも390 mµで23％高くなります。硬い培地中のキニーネの発光バンドに見られる蛍光偏光は、2つの一重項状態から同時に発生します。.キニーネまたは 6-メトキシキノリンの発光スペクトルは、390 mµでの励起時には赤色帯に移ります。

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302,H317

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

22620-5G: + 22620-25G: + 22620-BULK: + 22620-VAR: + 22620-100G:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCN9535
BCCM6685
BCCL0830
BCCK4568
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Jeffrey G Sarver et al.
Journal of biomolecular screening, 7(1), 29-34 (2002-03-19)
A microplate screening method has been developed to evaluate the effects of test agents on the accumulation of the fluorescent P-glycoprotein (Pgp) substrates Hoechst 33342, rhodamine 123, and rhodamine 6G in multidrug-resistant (MDR) breast cancer cells that overexpress Pgp. All
V F Andrade-Neto et al.
Journal of ethnopharmacology, 87(2-3), 253-256 (2003-07-16)
For centuries, malaria was treated with the bark of Cinchona calisaya and Cinchona succirubra plants named "quinas" in Brazil, from which the quinine molecule was isolated. Other plant species known also as "quinas" are used to treat fever and malaria
The Journal of Organic Chemistry, 50, 1977-1977 (1985)
Some characteristics of the fluorescence of quinine.
R F Chen
Analytical biochemistry, 19(2), 374-387 (1967-05-01)
T Skinner-Adams et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 43(5), 1304-1306 (1999-05-01)
Previous studies have shown that the proton pump inhibitor omeprazole has antimalarial activity in vitro. The interactions of omeprazole with commonly used antimalarial drugs were assessed in vitro. Omeprazole and quinine combinations were synergistic; however, chloroquine and omeprazole combinations were
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