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Merck

360376

カプサイシン

63.7% (HPLC), powder, TRPV1 agonist

別名:

8-メチル-N-バニリル-trans-6-ノネンアミド

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この商品について

化学式:
(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3)
CAS番号:
分子量:
305.41
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
206-969-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2816484
Assay:
63.7% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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製品名

カプサイシン, natural

grade

natural

Quality Level

assay

63.7% (HPLC)

form

powder

composition

capsaicin, 65% , dihydrocapsaicin, 35%

mp

62-65 °C (lit.)

solubility

chloroform: 5%

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COc1cc(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)ccc1O

InChI

1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+

InChI key

YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N

Gene Information

General description

アルカロイド抽出物であるカプサイシン(Zostrix)は、トウガラシから得られます。クリームまたはローションの形で利用できます。カプサイシンは疎水性で不安定な刺激性の白色結晶性粉末で、無臭、無色です。分枝鎖脂肪酸をトウガラシ中のバニリルアミンと混合して生産します。

Application

カプサイシンは、分離法の開発に使用されています。新しいシグナル増幅戦略を用いたカプサイシン測定用の酵素ベースの電気化学的バイオセンサーを開発するためにも使用されています。

Biochem/physiol Actions

カプサイシンは、トウガラシスプレーの重要な成分として使用されます。肥満、心血管疾患、消化管疾患、数種類のがん、神経因性膀胱機能障害、皮膚疾患において有用な作用を示します。香辛料、チリソース、痛みを誘発する護身用トウガラシスプレーの生産に使用されます。カプサイシンは、糖尿病性神経障害、群発頭痛、乾癬、関節リウマチおよび反射性交感神経性ジストロフィーを治療するクリーム剤の製造にも使用されます。カプサイシンは、一過性受容体電位カチオンチャネルサブファミリーVメンバー1(TrpV1)のアゴニストとみなされます。
プロトタイプバニロイド受容体アゴニスト。神経毒;無髄の C 線維をもたらす感覚ニューロンを活性化し、その多くにはサブスタンス P が含まれています。局所塗布をすると、感覚神経終末が感度が低下し、逆説的な抗侵害受容効果が得られます。全身投与を行うと、特に新生仔動物においてカプサイシン感受性細胞に対して神経毒性を示す可能性があります。トウガラシの活性成分。
プロトタイプバニロイド受容体アゴニスト;神経毒。トウガラシの活性成分。


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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資料

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Mechanisms and clinical uses of capsaicin
Sharma S K, et al.
European Journal of Pharmacology, 720(1-3), 55-62 (2013)
Isolation of individual capsaicinoids from a mixture and their characterization by 13C NMR spectrometry
Thompson R Q, et al.
Talanta, 70(2), 315-322 (2006)
Electrochemical sensing platform amplified with a nanobiocomposite of L-phenylalanine ammonia-lyase enzyme for the detection of capsaicin
Sabela M I, et al.
Biosensors And Bioelectronics, 45-53 (2016)