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Merck

50845

グラミシジンA Bacillus brevis由来

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この商品について

CAS番号:
11029-61-1
UNSPSC Code:
51283112
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
329757641
EC Number:
234-259-8
Beilstein/REAXYS Number:
6461131
MDL number:
MFCD00466944

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InChI

1S/C99H140N20O17/c1-51(2)37-73(109-86(123)59(17)107-81(122)49-105-96(133)82(55(9)10)106-50-121)89(126)108-60(18)87(124)117-84(57(13)14)98(135)119-85(58(15)16)99(136)118-83(56(11)12)97(134)116-80(44-64-48-104-72-34-26-22-30-68(64)72)95(132)112-76(40-54(7)8)92(129)115-79(43-63-47-103-71-33-25-21-29-67(63)71)94(131)111-75(39-53(5)6)91(128)114-78(42-62-46-102-70-32-24-20-28-66(62)70)93(130)110-74(38-52(3)4)90(127)113-77(88(125)100-35-36-120)41-61-45-101-69-31-23-19-27-65(61)69/h19-34,45-48,50-60,73-80,82-85,101-104,120H,35-44,49H2,1-18H3,(H,100,125)(H,105,133)(H,106,121)(H,107,122)(H,108,126)(H,109,123)(H,110,130)(H,111,131)(H,112,132)(H,113,127)(H,114,128)(H,115,129)(H,116,134)(H,117,124)(H,118,136)(H,119,135)/t59-,60-,73+,74+,75+,76+,77-,78-,79-,80-,82-,83+,84+,85-/m0/s1

InChI key

ZWCXYZRRTRDGQE-LUPIJMBPSA-N

SMILES string

CC(C)C[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC=O)C(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc5c[nH]c6ccccc56)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc7c[nH]c8ccccc78)C(=O)NCCO

biological source

Bacillus brevis

color

white to off-white

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

mode of action

cell membrane | interferes
enzyme | inhibits

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

form

powder

関連するカテゴリー

Application

グラミシジンAは、細菌の細胞壁透過性と一価カチオンチャネル生成の研究に使用されています。グラミシジンは、T7ファージDNAの転写を阻害し、膜結合上皮アデノシントリホスファターゼを阻害し、in vitroでヒトリンパ球芽細胞形成を抑制し、ラットモデルで心臓同種移植片の生存時間を延ばすことも示されています。また、空気-水界面におけるリン脂質吸着における役割の研究にも用いられています。

Biochem/physiol Actions

グラミシジンAは、細菌細胞膜の透過性を高め、無機一価カチオンが無制限に移動できるようにします。そのため、細胞質と細胞外環境の間のイオン勾配が破壊されます。グラミシジンAは中性担体として機能し、脂質二重層を横切るイオン流出の確立を助けます。
グラミシジンAはポリペプチド系抗生物質であり、生体膜に単一イオンの一価陽イオンチャネルを形成します。

General description

グラミシジンAは、Bacillus brevis（バシラスブレビス）によって産生される線形ペンタデカペプチド抗生物質です。膜貫通たんぱく質には、LおよびD残基が交互にある左巻きヘリックスが含まれます。
化学構造：ペプチド

Other Notes

容器は、乾燥してよく換気された場所にしっかり密閉して保持します。水分に敏感です。不活性ガスの中で保管します。乾燥した場所に保管してください。

Packaging

100 mg

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

50845-100MG: + 50845-BULK: + 50845-5MG: + 50845-500MG: + 50845-VAR:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000440215
0000440215
0000360805
0000317368
0000317368

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T Hirano et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 273(1), 223-229 (1995-04-01)
Linear polypeptide antibiotic gramicidin is known to interact with the cell membrane and deregulate cation exchange. Because perturbation of cell membrane function may suppress the immune cell network, the authors investigated the effects of gramicidin on lymphocyte blastogenesis in vitro
R Fisher et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 79(4), 1045-1048 (1982-02-01)
Gramicidin, a peptide antibiotic produced by Bacillus brevis, inhibits initiation of transcription by RNA polymerase (nucleosidetriphosphate:RNA nucleotidyltransferase, EC 2.7.7.6). We show here that the presence of gramicidin causes an increase in the rate of cleavage of the sigma subunit of
Gramicidin S: A Potent Inhibitor of Membrane-bound Epidennal Adenosine Triphosphatase from Nicotiana tabacum L. Leaves.
Kunihiro Kasamo
Plant & Cell Physiology, 23, 195-204 (1982)
Effects of gramicidin-A on the adsorption of phospholipids to the air?water interface.
Biswas S C, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Biomembranes, 1717(1), 41-49 (2005)
Physiology and Pathology of Chloride Transporters and Channels in the Nervous System: From Molecules to Diseases.
Francisco J. Alvarez-Leefmans; Eric Delpire
Physiology and Pathology of Chloride Transporters and Channels in the Nervous System: From Molecules to Diseases, 142-142 (2009)
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