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Merck

A4665

アラメチシン from Trichoderma viride

≥98% (HPLC)

別名:

抗生物質 U-22324

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この商品について

CAS番号:
27061-78-5
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24890893
MDL number:
MFCD00151517
Beilstein/REAXYS Number:
5213858

主要文書

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InChI key

LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3

InChI

1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Analysis Note

アラメチシン同族体の混合物です。

Application

Trichoderma viride由来のアラメチシンは、以下の用途に使用されています：
  • ニューロンの活動時に一過性に発生するNa+/K+-ATPase依存性細胞外K+に対するグルタミン酸トランスポーターの作用を検討するため
  • Xenopus（アフリカツメガエル）属の皮膚から得られたマガイニンIによる平面脂質二重膜における陰イオン透過性チャネルの形成を検討するため
  • Arabidopsis thaliana（シロイヌナズナ）における根頂端分裂組織と表皮の透過性と、セルラーゼによるアラメチシン耐性を検討するため
  • ヒト腸管（HT-29）および神経芽細胞腫（SH-SY5Y）細胞株に対するフィコトキシン・オカダ酸およびマイコトキシンの細胞毒性作用を検討するため
  • 糸状菌Trichoderma（トリコデルマ）属に属するLongibrachiatumCladeから得られたペプタイボールの構造変化と生物活性を解析するため

Biochem/physiol Actions

アラメチシンは、植物における耐性の発現に役割を果たし、リポゾームRNA（rRNA）の切断に関連した病変や急速な死を引き起こすことによって植物に有害作用を及ぼします。A.thaliana（シロイヌナズナ）の根において、頂端分裂組織と表皮の透過性を引き起こすことがあります。アラメチシンは、ジャスモン酸によって誘導されるBryonia dioica（ブリオニア）の巻きひげのコイリングをもたらします。

General description

アラメチシンは抗生物質であり、生体膜の両親媒性α-ヘリカル構造の形成能を有する細胞溶解性ペプチドです。20個のアミノ酸残基で構成される線形のペプタイボールです。非リボゾームペプチド（NRP）の一種で、α-アミノイソ酪酸を含んでいます。

Other Notes

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH2)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH2)-フェニルアラニノール

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

A4665-10MG: + A4665-BULK: + A4665-5MG-PW: + A4665-10MG-PW: + A4665-25MG-PW: + A4665-25MG: + A4665-VAR: + A4665-5MG:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000527275
0000527275
0000511273
0000511273
0000503530

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Bradley R Dotson et al.
BMC plant biology, 18(1), 165-165 (2018-08-12)
Trichoderma fungi live in the soil rhizosphere and are beneficial for plant growth and pathogen resistance. Several species and strains are currently used worldwide in co-cultivation with crops as a biocontrol alternative to chemical pesticides even though little is known
Alexey G Kruglov et al.
Chemical research in toxicology, 22(3), 565-573 (2009-02-06)
A novel mycotoxin named acrebol, consisting of two closely similar peptaibols (1726 and 1740 Da), was isolated from an indoor strain of the mitosporic ascomycete fungus Acremonium exuviarum. This paper describes the unique mitochondrial toxicity of acrebol, not earlier described
Burkhard Bechinger et al.
Chemistry and physics of lipids, 165(3), 282-301 (2012-03-01)
Solid-state NMR spectroscopic techniques provide valuable information about the structure, dynamics and topology of membrane-inserted polypeptides. In particular antimicrobial peptides (or 'host defence peptides') have early on been investigated by solid-state NMR spectroscopy and many technical innovations in this domain
H Duclohier et al.
Biophysical journal, 56(5), 1017-1021 (1989-11-01)
The ionophore properties of magainin I, an antimicrobial and amphipathic peptide from the skin of Xenopus, were investigated in planar lipid bilayers. Circular dichroism studies, performed comparatively with alamethicin, in small or large unilamellar phospholipidic vesicles, point to a smaller
D P Tieleman et al.
Biophysical journal, 76(6), 3186-3191 (1999-06-04)
Alamethicin is an amphipathic alpha-helical peptide that forms ion channels. An early event in channel formation is believed to be the binding of alamethicin to the surface of a lipid bilayer. Molecular dynamics simulations are used to compare the structural
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Data Sheet - A4665

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