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Merck

A4882

6-チオグアニン

≥98%, Guanine antimetabolite, powder

別名:

2-アミノ-6-プリンチオール, 2-アミノ-6-メルカプトプリン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C5H5N5S
CAS番号:
154-42-7
分子量:
167.19
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24890748
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
205-827-2
MDL number:
MFCD00233553
Beilstein/REAXYS Number:
157765
Assay:
≥98%
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
1 M NaOH: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless to light greenish-yellow
Storage temp.:
room temp

主要文書

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製品名

6-チオグアニン, ≥98%

InChI key

WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C5H5N5S/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)

SMILES string

NC1=Nc2nc[nH]c2C(=S)N1

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98%

form

powder

mp

≥300 °C (lit.)

solubility

1 M NaOH: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless to light greenish-yellow

storage temp.

room temp

Quality Level

200

Gene Information

human ... IMPDH1(3614), IMPDH2(3615)

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General description

6-チオグアニンは、プリン環のN-7に水素結合したグアニンの変異体です。それがシトシンと連合することによって塩基スタッキングの寸法が変わります。炎症性腸疾患（IBD）の治療に6-チオグアニンを使用することは、肝臓内の結節性再生性過形成（NRH）に寄与します。

Application

6-チオグアニンは、
  • 大腸癌細胞株HCT116にオートファジーとアポトーシスを引き起こすために、
  • チャイニーズ・ハムスター肺線維芽細胞培養V79内の突然変異および生存アッセイの選択マーカーとして
  • 4T1-luc細胞のクローン原性肺転移アッセイの選択マーカーとして使用されています。

Biochem/physiol Actions

天然プリン塩基として同一経路でリボシル化、リン酸化されます。ヌクレオチドとして、核酸合成に関与する様々な細胞プロセスを阻害します。白血病の治療に有効であるとして、長く使用されています。
白血病の治療に使用される代謝拮抗薬。 酵素ヒポキサンチン-グアニン・ホスホリボシルトランスフェラーゼを巡ってヒポキサンチンおよびグアニンと競争します。これは、プリン・ヌクレオチドの発生に重要なステップに触媒作用を及ぼします。

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

A4882-1G: + A4882-100MG: + A4882-5G: + A4882-VAR: + A4882-250MG: + A4882-500MG: + A4882-BULK:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000508054
0000508054
0000506241
0000506241
0000498507

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Product Information Sheet - A4882

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