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Merck

A9393

アンピシリン

anhydrous, 96.0-102.0% (anhydrous basis)

別名:

D-(−)-α-アミノベンジルペニシリン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C16H19N3O4S
CAS番号:
69-53-4
分子量:
349.40
UNSPSC Code:
51281703
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24891442
EC Number:
200-709-7
Beilstein/REAXYS Number:
1090925
MDL number:
MFCD00005175

主要文書

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製品名

アンピシリン, anhydrous, 96.0-102.0% (anhydrous basis)

InChI key

AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N

InChI

1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1

SMILES string

[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(O)=O

assay

96.0-102.0% (anhydrous basis)

form

solid

pKa (25 °C)

2.5 (COOH)
7.3 (NH2)

mp

208 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

アンピシリンは、抗生物質の耐性と浸透制限、複数の抗生物質間の相乗効果、特定の血流感染症の研究に使用され、脳脊髄液中の耐性遺伝子を検出するためのPCRアッセイの開発に使用されています。

Biochem/physiol Actions

β-ラクタムはβ-ラクタマーゼにより不活性化されるため、アンピシリンはβ-ラクタマーゼ阻害剤とともに使用されます。
作用機序：半合成のペニシリンであるアンピリシンは、細菌の細胞膜の内面でトランスペプチダーゼを失活させることによって細菌の細胞壁の合成を阻害するβ-ラクタムです。

耐性機序：β-ラクタマーゼを投与するとアンピシリンのラクタム環が開裂し、それを失活させます。

抗菌スペクトル：グラム陽性細菌（ベンジルペニシリンと同様）およびグラム陰性細菌（テトラサイクリンおよびクロラムフェニコールと同様）の両方に対して有効です。

Disclaimer

この製品は、25°C、相対湿度43%と相対湿度81%で6週間供給され、安定であることが報告されています。さらなる研究により、溶液中のアンピシリンの安定性は、緩衝液のpH、温度および同一性の関数であることが示されています。pH 7を超えて保存すると、その活性はすぐに失われます。至適な保存条件は2～8°C、pH 3.8～5であることが示唆されており、その活性は、90%+で1週間保持されました。

General description

化学構造: β-ラクタム

Other Notes

アルゴン下で保存してください。容器は固く閉め、乾燥した、通気の良い場所で保管してください。

Preparation Note

アンピシリンは、水に溶けにくく、アルコール、クロロホルム、エーテルおよび不揮発性油にはほとんど溶けないものの、希酸または希塩基にはやや溶けやすいことが報告されています。溶液はオートクレーブ滅菌しないでください。保存溶液は、ろ過滅菌し凍結保存する必要があります。これにより、数ヵ月間安定です。

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H317,H334

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

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jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000506789
0000506789
0000439015
0000439014
0000439014

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Comparative evaluation of a new beta-lactamase inhibitor, YTR 830, combined with different beta-lactam antibiotics against bacteria harboring known beta-lactamases.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 29, 955-957 (1986)
Kenneth H Rand et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 53(3), 530-532 (2004-02-14)
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J N Anderl et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 44(7), 1818-1824 (2000-06-20)
The penetration of two antibiotics, ampicillin and ciprofloxacin, through biofilms developed in an in vitro model system was investigated. The susceptibilities of biofilms and corresponding freely suspended bacteria to killing by the antibiotics were also measured. Biofilms of Klebsiella pneumoniae
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Antimicrobial agents and chemotherapy, 52(5), 1613-1617 (2008-02-27)
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M R Jacobs et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 29(6), 980-985 (1986-06-01)
The in vitro synergistic activities of the beta-lactamase inhibitors YTR 830, clavulanate, and sulbactam, combined with ampicillin, ticarcillin, mezlocillin, azlocillin, piperacillin, and apalcillin, were determined against 34 strains of members of the Enterobacteriaceae family, Pseudomonas aeruginosa, Aeromonas hydrophila, and Haemophilus
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