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Merck

B2640

DL-ブチオニン-(S,R)-スルホキシミン

synthetic (organic), ≥98% (TLC), γ-glutamylcysteine synthetase inhibitor, powder

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この商品について

化学式:
CH3(CH2)3S(O)(=NH)CH2CH2CH(NH2)CO2H
CAS番号:
分子量:
222.31
UNSPSC Code:
12161501
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (TLC)
Form:
powder
Quality level:
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製品名

DL-ブチオニン-(S,R)-スルホキシミン,

SMILES string

CCCCS(=N)(=O)CCC(N)C(O)=O

InChI key

KJQFBVYMGADDTQ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H18N2O3S/c1-2-3-5-14(10,13)6-4-7(9)8(11)12/h7,10H,2-6,9H2,1H3,(H,11,12)

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (TLC)

form

powder

mp

215 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow

storage temp.

2-8°C

Quality Level

関連するカテゴリー

General description

DL-ブチオニン-SR-スルホキシミン(BSO)は、γ-グルタミルシステインシンテターゼの阻害剤として機能するアミノ酸類似体です。BSOは、ニフルチモックスやベンズニダゾールなどの駆虫薬に対するTrypanosoma cruzi(原虫の一種)の感受性を高めます。

Application

DL-ブチオニン-(S,R)-スルホキシイミンも、以下の用途に使用されています:
  • ムクドリにおいて酸化ストレスを誘導するため
  • 生後2日齢のラットにおいて脈絡膜グルタチオン(GSH)を枯渇させるため
  • T. cruzi由来のγ-グルタミルシステイン合成酵素およびトリパノチオン合成酵素(TryS)に対する阻害作用を検証するため

DL-ブチオニン-(S,R)-スルホキシイミンは、網膜神経節細胞5(RGC-5)細胞株における細胞グルタチオンレベルを枯渇させるために使用されています。

Biochem/physiol Actions

細胞のグルタチオンを枯渇させ、GSTレベルをダウンレギュレ-トします。

Features and Benefits

この化合物は、ADME Toxの研究に使用するための製品です。その他の主要なADME Tox製品を見つけるにはここをクリックしてください。他の研究分野向けの生理活性小分子については、sigma.com/discover-bsmをご覧ください。

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

B2640-VAR: + B2640-5G: + B2640-500MG: + B2640-1G: + B2640-BULK:

jan


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Matthew M Harper et al.
Experimental eye research, 89(4), 538-548 (2009-06-16)
The purpose of this study was to determine the viability of cell-based delivery of brain-derived neurotrophic factor (BDNF) from genetically modified mesenchymal stem cells (MSCs) for neuroprotection of RGC-5 cells. RGC-5 cells were differentiated with the protein kinase inhibitor staurosporine
Experimental inhibition of a key cellular antioxidant affects vocal communication
Messina S, et al.
Functional Ecology, 1101-1110 (2017)
Buthionine sulfoximine increases the toxicity of nifurtimox and benznidazole to Trypanosoma cruzi
Faundez M, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 49(1), 126-130 (2005)
Glutathione: interorgan translocation, turnover, and metabolism
Griffith OW and Meister A
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 76(11), 5606-5610 (1979)
Citlali Vázquez et al.
FEBS letters, 591(23), 3881-3894 (2017-11-12)
Buthionine sulfoximine (BSO) induces decreased glutathione (GSH) and trypanothione [T(SH)2 ] pools in trypanosomatids, presumably because only gamma-glutamylcysteine synthetase (γECS) is blocked. However, some BSO effects cannot be explained by exclusive γECS inhibition; therefore, its effect on the T(SH)2 metabolism

資料

Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox

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Product Information Sheet

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