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Merck

D8296

3-デアザアデノシン

別名:

4-アミノ-1-(β-D-リボフラノシル)-1H-イミダゾ(4,5)-ピリジン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C11H14N4O4
CAS番号:
分子量:
266.25
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
51111800
MDL number:
Form:
powder
Quality level:
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InChI

1S/C11H14N4O4/c12-10-7-5(1-2-13-10)15(4-14-7)11-9(18)8(17)6(3-16)19-11/h1-2,4,6,8-9,11,16-18H,3H2,(H2,12,13)/t6-,8-,9-,11-/m1/s1

SMILES string

Nc1nccc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI key

DBZQFUNLCALWDY-PNHWDRBUSA-N

form

powder

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Gene Information

関連するカテゴリー

Application

3-デアザアデノシンは、次のような用途におけるメチル化阻害剤として使用されています:
  • 大腸がん細胞におけるサイトカインシグナル伝達抑制因子2(SOCS2)発現に対するm6A修飾の効果の研究
  • ヒト肺上皮細胞株におけるインフルエンザAウイルス(IAV)タンパク質の発現に対するその効果の研究
  • BSC40細胞におけるSV40ウイルスの複製に対するその効果の評価

Biochem/physiol Actions

3-デアザアデノシン(DZA)は、アデノシンのアナログであり、細胞内メチルトランスフェラーゼ活性の制御因子であるS-アデノシルホモシステイン(SAH)加水分解酵素の遮断薬として機能します。アテローム動脈硬化症や再狭窄に関与する因子の一部の阻害において観察されています。DZAは、リンパ球が介在する腫瘍細胞溶解、マクロファージによる食作用、マイクロフィラメントの崩壊、単球や好中球の遊走を阻害します。また、好塩基球によるヒスタミン放出、スーパーオキシドアニオン生成、マクロファージのリソソーム分泌も阻害します。DZAは、抗炎症性および抗ヒト免疫不全ウイルス(HIV)性を有し、インターロイキン-1β (IL-1β)や腫瘍壊死因子-α (TNF-α)などのサイトカインの発現ならびに核内因子-κB(NF-κB)の転写活性の阻害作用も持ちます。
抗ウイルス活性を有しており、TNF処理した内皮細胞への白血球の接着に対する阻害剤として作用します

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

D8296-10MG: + D8296-5MG-PW: + D8296-BULK: + D8296-10MG-PW: + D8296-5MG: + D8296-VAR:

jan


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Mary C Long et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 59(1), 118-121 (2006-11-07)
Analyse a series of halogenated 3-deaza-adenosine analogues for efficacy against Mycobacterium tuberculosis H37Ra and determine if adenosine (Ado) kinase plays a role in the mechanism of action of these compounds. The MIC as determined by microdilution broth assay provided a
C H Jurgensen et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 144(2), 653-661 (1990-01-15)
Previous reports demonstrate that cultured human umbilical vein endothelial cells (HEC) treated with TNF and other inflammatory mediators show an increased capacity to adhere human neutrophils. This increase is associated with the up-regulation of intercellular adhesion molecule 1 (ICAM-1) and
Sachi Sunaga et al.
Biochemical and biophysical research communications, 572, 178-184 (2021-08-11)
Cell competition is a phenomenon that eliminates unfit cells from cell society, a function vital for maintaining cellular and organismal homeostasis. We previously showed that Madin-Darby canine kidney (MDCK) epithelial cells expressing the active form of the transcriptional coactivator Yes-associated
Horst Fingerhuth et al.
The Journal of heart and lung transplantation : the official publication of the International Society for Heart Transplantation, 23(8), 970-978 (2004-08-18)
In the initial phase after cardiac transplantation, mononuclear cells infiltrate the graft, initiating a relevant impulse for rejection. 3-Deazaadenosine (c3Ado), an analog of adenosine, has proven anti-inflammatory properties both in vitro and in vivo. We hypothesized that c3Ado can serve
3-Deaza-adenosine and inhibition of HIV.
C W Flexner et al.
Lancet (London, England), 339(8790), 438-438 (1992-02-15)

資料

Bioactive small molecules for immune system signaling target identification/validation and antibiotics, antivirals, and antifungals offered.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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