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Merck

E4143

(−)-エピガロカテキンガラート

≥95%

別名:

(−)-cis-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール 3-ガラート, (−)-cis-3,3′,4′,5,5′,7-ヘキサヒドロキシ-フラバン-3-ガラート, EGCG

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C22H18O11
CAS番号:
分子量:
458.37
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
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Quality Level

assay

≥95%

solubility

H2O: ≥5 mg/mL, clear

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4

InChI

1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1

InChI key

WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N

Gene Information

human ... CYP1A2(1544)

General description

緑茶由来(−)-エピガロカテキンガレートは、主な生体活性成分であり、総カテキン含量の50~80%を占めています。没食子酸とエピガロカテキンのエステルであるエピカテキンガレート(ECG)と同様の化学構造で構成されています。

Application

(-)-エピガロカテキン没食子酸は次の用途に使用されています:
  • 細胞増殖アッセイ、アポトーシス検出および改変BoydenチャンバーアッセイでTRAMP転移前立腺細胞株の抗腫瘍剤として使用
  • 細胞生存率、細胞周期およびアポトーシスアッセイで分析された細胞死関連タンパク質キナーゼ-2経路を通しての急性骨髄性白血病における細胞死の誘発
  • マウス前破骨細胞株 RAW264.7における破骨細胞分化のインヒビター
  • 筋原性分化の促進

Biochem/physiol Actions

抗酸化ポリフェノールフラボノイドである(-)-エピガロカテキン没食子酸(EGCG)は、テロメラーゼ活性およびDNAメチルトランスフェラーゼ活性を阻害することで抗癌特性を示します。EGCGは、マトリックスメタロプロテイナーゼ-2(MMP-2)、MMP-9の発現を阻害し、侵襲性を低下させます。EGCGは、上皮成長因子(EGF)受容体およびヒト上皮成長因子受容体-2(HER-2)の活性化をブロックします。EGCGは骨塩密度を増加させ、骨吸収を低下させます。EGCGは、核因子κ-Bリガンド(RANKL)誘発核因子κ-B(NF-κB)転写活性の受容体活性化因子を阻害することで、破骨細胞形成を阻害しますEGCGは骨格筋萎縮を低減させます。EGCGには抗加齢特性があり、筋原性分化を増強します。EGCGは脂肪酸シンターゼおよびグルタメートデヒドロゲナーゼの活性を阻害します。


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pictograms

Exclamation markEnvironment

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

保管分類

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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資料

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