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Merck

E4143

(−)-エピガロカテキンガラート

≥95%

別名:

(−)-cis-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール 3-ガラート, (−)-cis-3,3′,4′,5,5′,7-ヘキサヒドロキシ-フラバン-3-ガラート, EGCG

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C22H18O11
CAS番号:
989-51-5
分子量:
458.37
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
57654158
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
MFCD00075940

主要文書

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製品名

(−)-エピガロカテキンガラート, ≥95%

InChI

1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1

SMILES string

Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4

InChI key

WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N

assay

≥95%

solubility

H2O: ≥5 mg/mL, clear

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... CYP1A2(1544)

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Application

（-）-エピガロカテキン没食子酸は次の用途に使用されています：
  • 細胞増殖アッセイ、アポトーシス検出および改変BoydenチャンバーアッセイでTRAMP転移前立腺細胞株の抗腫瘍剤として使用
  • 細胞生存率、細胞周期およびアポトーシスアッセイで分析された細胞死関連タンパク質キナーゼ-2経路を通しての急性骨髄性白血病における細胞死の誘発
  • マウス前破骨細胞株 RAW264.7における破骨細胞分化のインヒビター
  • 筋原性分化の促進

Biochem/physiol Actions

抗酸化ポリフェノールフラボノイドである（-）-エピガロカテキン没食子酸（EGCG）は、テロメラーゼ活性およびDNAメチルトランスフェラーゼ活性を阻害することで抗癌特性を示します。EGCGは、マトリックスメタロプロテイナーゼ-2（MMP-2）、MMP-9の発現を阻害し、侵襲性を低下させます。EGCGは、上皮成長因子（EGF）受容体およびヒト上皮成長因子受容体-2（HER-2）の活性化をブロックします。EGCGは骨塩密度を増加させ、骨吸収を低下させます。EGCGは、核因子κ-Bリガンド（RANKL）誘発核因子κ-B（NF-κB）転写活性の受容体活性化因子を阻害することで、破骨細胞形成を阻害しますEGCGは骨格筋萎縮を低減させます。EGCGには抗加齢特性があり、筋原性分化を増強します。EGCGは脂肪酸シンターゼおよびグルタメートデヒドロゲナーゼの活性を阻害します。

General description

緑茶由来(−)-エピガロカテキンガレートは、主な生体活性成分であり、総カテキン含量の50～80%を占めています。没食子酸とエピガロカテキンのエステルであるエピカテキンガレート（ECG）と同様の化学構造で構成されています。

pictograms

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000494414
0000494414
0000493907
0000493907
0000489054

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Epigallocatechin-3-gallate induces cell death in acute myeloid leukaemia cells and supports all-trans retinoic acid-induced neutrophil differentiation via death-associated protein kinase 2
Britschgi A, et al.
British Journal of Haematology, 149(1), 55-64 (2010)
(-)-Epigallocatechin gallate inhibition of osteoclastic differentiation via NF-kappaB
Lin RW, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 379(4), 1033-1037 (2009)
Takuya Miyagawa et al.
Pharmaceutics, 12(5) (2020-05-02)
Neovascularization (NV) of the cornea disrupts vision which leads to blindness. Investigation of antiangiogenic, slow-release and biocompatible approaches for treating corneal NV is of great importance. We designed an eye drop formulation containing gelatin/epigallocatechin-3-gallate (EGCG) nanoparticles (NPs) for targeted therapy
(-)-Epigallocatechin-3-gallate stimulates myogenic differentiation through TAZ activation
Kim AR, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 486(2), 378-384 (2017)
Prostate carcinoma and green tea:(-) epigallocatechin-3-gallate inhibits inflammation-triggered MMP-2 activation and invasion in murine TRAMP model
Sartor L, et al.
International Journal of Cancer. Journal International Du Cancer, 112(5), 823-829 (2004)
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