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Merck

F0503

5-フルオロ-2′-デオキシウリジン

thymidylate synthase inhibitor

別名:

2′-デオキシ-5-フルオロウリジン, FUDR, フロクスウリジン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C9H11FN2O5
CAS番号:
分子量:
246.19
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-072-5
Beilstein/REAXYS Number:
90221
MDL number:
UNSPSC Code:
12352208
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biological source

synthetic (organic)

Quality Level

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

mp

148 °C (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

room temp

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChI key

ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N

Gene Information

human ... TYMS(7298)
mouse ... Tyms(22171)

General description

5-フルオロ-2′-デオキシウリジンはフロクスウリジンとも呼ばれ、がん細胞内でDNA標的細胞毒性を誘導します。フロクスウリジンは肝臓がんの治療に効果的でまた黄色ブドウ球菌の毒性を排除します。フロクスウリジンとゲムシタビンのジペプチドプロドラッグコンビネーションはさらに細胞浸透性が高く強力な抗増殖活性を示します。フロクスウリジンは固形がんや進行がんに効果があります。

Application

5-フルオロ-2′-デオキシウリジンはシュワン細胞増殖、神経膠増殖および後根神経節培養中の非神経細胞の有糸分裂阻害剤として用いられています。

Biochem/physiol Actions

チミジル酸シンテターゼの強力なインヒビターとして作用する抗新生物薬。いくつかの手法の中で特に低濃度マイコプラズマ感染により、がん細胞培養中でFUdRに対する耐性が発現する可能性があります。


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pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves



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