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Merck

F0503

5-フルオロ-2′-デオキシウリジン

thymidylate synthase inhibitor

別名:

2′-デオキシ-5-フルオロウリジン, FUDR, フロクスウリジン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C9H11FN2O5
CAS番号:
50-91-9
分子量:
246.19
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24894724
EC Number:
200-072-5
Beilstein/REAXYS Number:
90221
MDL number:
MFCD00006530
UNSPSC Code:
12352208

主要文書

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InChI key

ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N

InChI

1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O

biological source

synthetic (organic)

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

mp

148 °C (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

room temp

Quality Level

200

Gene Information

human ... TYMS(7298)
mouse ... Tyms(22171)

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General description

5-フルオロ-2′-デオキシウリジンはフロクスウリジンとも呼ばれ、がん細胞内でDNA標的細胞毒性を誘導します。フロクスウリジンは肝臓がんの治療に効果的でまた黄色ブドウ球菌の毒性を排除します。フロクスウリジンとゲムシタビンのジペプチドプロドラッグコンビネーションはさらに細胞浸透性が高く強力な抗増殖活性を示します。フロクスウリジンは固形がんや進行がんに効果があります。

Application

5-フルオロ-2′-デオキシウリジンはシュワン細胞増殖、神経膠増殖および後根神経節培養中の非神経細胞の有糸分裂阻害剤として用いられています。

Biochem/physiol Actions

チミジル酸シンテターゼの強力なインヒビターとして作用する抗新生物薬。いくつかの手法の中で特に低濃度マイコプラズマ感染により、がん細胞培養中でFUdRに対する耐性が発現する可能性があります。

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

F0503-250MG: + F0503-10MG: + F0503-1G: + F0503-500MG: + F0503-BULK: + F0503-100MG: + F0503-25MG: + F0503-VAR:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCM6224
BCCH8275
BCCJ4890
BCCC6160
SLCB5571

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Enhanced absorption and growth inhibition with amino acid monoester prodrugs of floxuridine by targeting hPEPT1 transporters
Tsume Y, et al.
Molecules (Basel), 13(7), 1441-1454 (2008)
Iron deficiency impairs developing hippocampal neuron gene expression, energy metabolism, and dendrite complexity
Bastian TW, et al.
Developmental Neuroscience, 38(4), 264-276 (2016)
J A van Laar et al.
European journal of cancer (Oxford, England : 1990), 34(3), 296-306 (1998-06-26)
Despite more than 30 years of intensive studies on new drugs against advanced colorectal cancer, the fluoropyrimidines remain the drugs of choice for systemic treatment and for hepatic artery infusion (HAI). This overview describes new developments in advanced colorectal cancer
Elite Possik et al.
PLoS genetics, 10(4), e1004273-e1004273 (2014-04-26)
Dysregulation of AMPK signaling has been implicated in many human diseases, which emphasizes the importance of characterizing AMPK regulators. The tumor suppressor FLCN, responsible for the Birt-Hogg Dubé renal neoplasia syndrome (BHD), is an AMPK-binding partner but the genetic and
The Dipeptide Monoester Prodrugs of Floxuridine and Gemcitabine?Feasibility of Orally Administrable Nucleoside Analogs
Tsume Y, et al.
Pharmaceuticals (Basel, Switzerland), 7(2), 169-191 (2014)
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Product Information Sheet - F0503

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