F0503

5-フルオロ-2′-デオキシウリジン

Name: 5-フルオロ-2′-デオキシウリジン
Brand: SIGMA

thymidylate synthase inhibitor

別名:

2′-デオキシ-5-フルオロウリジン, FUDR, フロクスウリジン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:

C₉H₁₁FN₂O₅

CAS番号:

50-91-9

分子量:

246.19

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24894724

EC Number:

200-072-5

Beilstein/REAXYS Number:

90221

MDL number:

MFCD00006530

UNSPSC Code:

12352208

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InChI key

ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N

InChI

1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O

biological source

synthetic (organic)

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

mp

148 °C (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

room temp

Quality Level

200

Gene Information

human ... TYMS(7298)
mouse ... Tyms(22171)

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General description

5-フルオロ-2′-デオキシウリジンはフロクスウリジンとも呼ばれ、がん細胞内でDNA標的細胞毒性を誘導します。フロクスウリジンは肝臓がんの治療に効果的でまた黄色ブドウ球菌の毒性を排除します。フロクスウリジンとゲムシタビンのジペプチドプロドラッグコンビネーションはさらに細胞浸透性が高く強力な抗増殖活性を示します。フロクスウリジンは固形がんや進行がんに効果があります。

Application

5-フルオロ-2′-デオキシウリジンはシュワン細胞増殖、神経膠増殖および後根神経節培養中の非神経細胞の有糸分裂阻害剤として用いられています。

Biochem/physiol Actions

チミジル酸シンテターゼの強力なインヒビターとして作用する抗新生物薬。いくつかの手法の中で特に低濃度マイコプラズマ感染により、がん細胞培養中でFUdRに対する耐性が発現する可能性があります。

pictograms

GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

pcodes

P301 + P330 + P331 + P310

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

F0503-250MG: + F0503-10MG: + F0503-1G: + F0503-500MG: + F0503-BULK: + F0503-100MG: + F0503-25MG: + F0503-VAR:

jan

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Scientific Reports, 8(1), 2521-2521 (2018)

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Molecules (Basel), 13(7), 1441-1454 (2008)

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Developmental Neuroscience, 38(4), 264-276 (2016)

The Dipeptide Monoester Prodrugs of Floxuridine and Gemcitabine?Feasibility of Orally Administrable Nucleoside Analogs

Tsume Y, et al.

Pharmaceuticals (Basel, Switzerland), 7(2), 169-191 (2014)

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特性

InChI key

InChI

SMILES string

biological source

assay

form

mp

solubility

storage temp.

Quality Level

Gene Information

詳細

General description

Application

Biochem/physiol Actions

安全性情報

pictograms

signalword

hcodes

pcodes

Hazard Classifications

保管分類

wgk

flash_point_f

flash_point_c

ppe

適用法令

F0503-250MG: + F0503-10MG: + F0503-1G: + F0503-500MG: + F0503-BULK: + F0503-100MG: + F0503-25MG: + F0503-VAR:

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参考文献

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