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Merck

F0503

5-フルオロ-2′-デオキシウリジン

thymidylate synthase inhibitor

別名:

2′-デオキシ-5-フルオロウリジン, FUDR, フロクスウリジン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C9H11FN2O5
CAS番号:
50-91-9
分子量:
246.19
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24894724
EC Number:
200-072-5
Beilstein/REAXYS Number:
90221
MDL number:
MFCD00006530
UNSPSC Code:
12352208

主要文書

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製品名

5-フルオロ-2′-デオキシウリジン, thymidylate synthase inhibitor

InChI key

ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N

InChI

1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O

biological source

synthetic (organic)

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

mp

148 °C (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

room temp

Quality Level

200

Gene Information

human ... TYMS(7298)
mouse ... Tyms(22171)

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Application

5-フルオロ-2′-デオキシウリジンはシュワン細胞増殖、神経膠増殖および後根神経節培養中の非神経細胞の有糸分裂阻害剤として用いられています。

Biochem/physiol Actions

チミジル酸シンテターゼの強力なインヒビターとして作用する抗新生物薬。いくつかの手法の中で特に低濃度マイコプラズマ感染により、がん細胞培養中でFUdRに対する耐性が発現する可能性があります。

General description

5-フルオロ-2′-デオキシウリジンはフロクスウリジンとも呼ばれ、がん細胞内でDNA標的細胞毒性を誘導します。フロクスウリジンは肝臓がんの治療に効果的でまた黄色ブドウ球菌の毒性を排除します。フロクスウリジンとゲムシタビンのジペプチドプロドラッグコンビネーションはさらに細胞浸透性が高く強力な抗増殖活性を示します。フロクスウリジンは固形がんや進行がんに効果があります。

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCM6224
BCCH8275
BCCJ4890
BCCC6160
SLCB5571

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Enhanced absorption and growth inhibition with amino acid monoester prodrugs of floxuridine by targeting hPEPT1 transporters
Tsume Y, et al.
Molecules (Basel), 13(7), 1441-1454 (2008)
Palmitoylation enables MAPK-dependent proteostasis of axon survival factors
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The FDA-approved anti-cancer drugs, streptozotocin and floxuridine, reduce the virulence of Staphylococcus aureus
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Scientific Reports, 8(1), 2521-2521 (2018)
J A van Laar et al.
European journal of cancer (Oxford, England : 1990), 34(3), 296-306 (1998-06-26)
Despite more than 30 years of intensive studies on new drugs against advanced colorectal cancer, the fluoropyrimidines remain the drugs of choice for systemic treatment and for hepatic artery infusion (HAI). This overview describes new developments in advanced colorectal cancer
The Dipeptide Monoester Prodrugs of Floxuridine and Gemcitabine?Feasibility of Orally Administrable Nucleoside Analogs
Tsume Y, et al.
Pharmaceuticals (Basel, Switzerland), 7(2), 169-191 (2014)
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Product Information Sheet - F0503

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