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Merck

H7904

(Z)-4-ヒドロキシタモキシフェン

≥98% (HPLC), powder, estrogen receptor modulator

別名:

4OH-Tamoxifen, トランス-4-ヒドロキシタモキシフェン, (Z)-4-OHT, (Z)-4-(1-[4-(ジメチルアミノエトキシ)フェニル]-2-フェニル-1-ブテニル)フェノール

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C26H29NO2
CAS番号:
分子量:
387.51
UNSPSC Code:
51111800
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
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製品名

(Z)-4-ヒドロキシタモキシフェン, ≥98% Z isomer

form

powder

SMILES string

CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3

InChI

1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-

InChI key

TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N

assay

≥98% (HPLC)

storage condition

desiccated
protect from light

solubility

methanol: 10 mg/mL
ethanol: 20 mg/mL (with heating)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

enzyme | inhibits

originator

AstraZeneca

storage temp.

2-8°C

Quality Level

関連するカテゴリー

Application

(Z)-4-ヒドロキシタモキシフェンは、以下に使用されています:
  • WST-1アッセイにより細胞生存率を調べるための培地添加剤として
  • マウスにおいて形質転換増殖因子-β(TGF-β)遺伝子の欠失を誘導するため
  • in vitroでCreリコンビナーゼ活性を誘導するため

Features and Benefits

この化合物は、AstraZenecaによって開発されました。他の医薬由来化合物や承認済み医薬品/医薬品候補のリストを見るには、こちらをクリックしてください
この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction(受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック)のNuclear Receptors (Steroids)[核内受容体(ステロイド)]のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください

General description

4-ヒドロキシタモキシフェン(4-OHT)は、ヒトおよびその他の哺乳類における抗エストロゲン剤タモキシフェンの代謝物です。Z(trans)およびE(cis)4-OHT異性体はいずれも、未熟ラットにおいて抗エストロゲン作用を示します。固定環系の構造-機能関係に関する研究により、トランス異性体が強力な抗エストロゲン剤であるのに対して、シス異性体は抗エストロゲン剤として比較的弱い(約100分の1の強さである)ことが、in vitroのT47D乳がん細胞で明らかになっています。4-OHTはエストロゲン受容体(ER)とエストロゲン関連受容体(ERR)に結合し、エストロゲン作用と抗エストロゲン作用の両方を発揮します。この化合物は細胞透過性の選択的エストロゲン受容体モジュレーター(SERM)です。4-OHTは、タモキシフェンやその他の代謝物と比較して、エストロゲン受容体への結合に関して高い親和性を示すため、培養中の正常ヒト乳腺細胞および乳がん細胞株において50~100倍高い細胞増殖抑制能を発揮します。さらに、4-OHTは、インスリンまたは上皮増殖因子によって細胞増殖が誘導された場合に、エストロゲン非存在下でこれらの細胞の増殖を阻害するのに有効であることがわかっています。

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Repr. 1B

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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資料

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