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Merck

I4659

ICRF-193

synthetic (organic), ≥95%, topoisomerase II inhibitor, solid,powder or flakes

別名:

meso-4,4′-(3,2-ブタンジイル)-ビス(2,6-ピペラジンジオン)

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C12H18N4O4
CAS番号:
21416-88-6
分子量:
282.30
UNSPSC Code:
12352204
PubChem Substance ID:
24896062
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD01702964
Assay:
≥95%
Form:
powder or flakes, solid
Quality level:
200

主要文書

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製品名

ICRF-193, apoptosis inducer, arabinosidase substrate

SMILES string

C[C@@H]([C@@H](C)N1CC(=O)NC(=O)C1)N2CC(=O)NC(=O)C2

InChI key

OBYGAPWKTPDTAS-OCAPTIKFSA-N

InChI

1S/C12H18N4O4/c1-7(15-3-9(17)13-10(18)4-15)8(2)16-5-11(19)14-12(20)6-16/h7-8H,3-6H2,1-2H3,(H,13,17,18)(H,14,19,20)/t7-,8+

biological source

synthetic (organic)

assay

≥95%

form

powder or flakes, solid

solubility

DMSO: 4 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

関連するカテゴリー

General description

ICRF-193はビスジオピペラジンからの誘導体です。 開裂不能な錯体を形成してトポイソメラーゼ IIの働きを阻害します。

Application

ICRF-193は、核細胞減数分裂におけるTOP2の役割の研究を目的としたマウス卵母細胞の処理において、トポイソメラーゼ II（TOP2）阻害剤として使用されています。

Biochem/physiol Actions

ICRF-193は、ポロ様キナーゼ1（plk1）の活動度阻害（ATR依存阻害）に関連してG2チェックポイントを誘起し、シクリンB１リン酸化を低下させます。 K562、Molt-4を含む何種類かの細胞株においてアポトーシスを誘発します。, ICRF-193はトポイソメラーゼII を阻害しますが、トポイソメラーゼ II-αよりもトポイソメラーゼII-β をより強力に阻害します。これに加えて、DNA鎖を破断することがあります。
ICRF-193は、染色体分離なしに細胞周期を増進する助けとなります。 急性前骨髄球性白血病（APL）に抗する化学分化治療において重要な役割を果たす薬剤と考えられています。ICRF-193は複数の抗癌剤相互の差別化誘発剤として機能します。

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301,H317

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Skin Sens. 1

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

I4659-5MG: + I4659-VAR: + I4659-1MG: + I4659-BULK:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000528352
0000524600
0000524600
0000528352
0000516541

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Sílvia Dyson et al.
The EMBO journal, 40(1), e105393-e105393 (2020-11-07)
The juxtaposition of intracellular DNA segments, together with the DNA-passage activity of topoisomerase II, leads to the formation of DNA knots and interlinks, which jeopardize chromatin structure and gene expression. Recent studies in budding yeast have shown that some mechanism
K C Huang et al.
The Journal of biological chemistry, 276(48), 44488-44494 (2001-09-29)
Antineoplastic bis(dioxopiperazine)s, such as meso-2,3-bis(2,6-dioxopiperazin-4-yl)butane (ICRF-193), are widely believed to be only catalytic inhibitors of topoisomerase II. However, topoisomerase inhibitors have little or no antineoplastic activity unless they are topoisomerase poisons, a special subclass of topoisomerase-targeting drugs that stabilize topoisomerase-DNA
B B Hasinoff et al.
Molecular pharmacology, 59(3), 453-461 (2001-02-17)
The bisdioxopiperazines ICRF-187 (dexrazoxane), ICRF-193, and ICRF-154 are catalytic noncleavable complex-forming inhibitors of DNA topoisomerase II that do not produce protein-linked DNA strand breaks. In this study, we showed that bisdioxopiperazines induced erythroid differentiation, inhibited human leukemia K562 cell growth
K Iguchi et al.
Biochemical pharmacology, 57(10), 1105-1111 (2001-03-07)
As many antitumor drugs can kill tumors through the induction of apoptosis, the effect of these drugs presumably would be enhanced if they were used in combination with other drugs that interact with apoptotic processes. To clarify the biological events
DNA topoisomerase II is dispensable for oocyte meiotic resumption but is essential for meiotic chromosome condensation and separation in mice
Li X M, et al.
Biology of Reproduction, 89(5), 1273-1282 (2013)
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