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Merck

K1140

キフネンシン

solid,film or powder, ≥98%

別名:

FR 900494, ヘキサヒドロ-6R,7S,8aS-トリヒドロキシ-5R-(ヒドロキシメチル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2,3-ジオン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C8H12N2O6
CAS番号:
109944-15-2
分子量:
232.19
UNSPSC Code:
12352204
NACRES:
NA.77

主要文書

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製品名

キフネンシン, mannosidase inhibitor

SMILES string

N21[C@H](NC(=O)C2=O)[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O)O

InChI

1S/C8H12N2O6/c11-1-2-3(12)4(13)5(14)6-9-7(15)8(16)10(2)6/h2-6,11-14H,1H2,(H,9,15)/t2-,3-,4+,5+,6+/m1/s1

InChI key

OIURYJWYVIAOCW-PQMKYFCFSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98%

form

film or powder
solid

solubility

water, double-distilled: 50 mM

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... MAN1A1(4121), MAN1A2(10905), MAN1B1(11253), MAN1C1(57134)
mouse ... MAN1A1(17155), MAN1A2(17156), MAN1B1(227619), MAN1C1(230815)
rat ... MAN1A1(294410), MAN1A2(295319), MAN1B1(499751), MAN1C1(362625)

Application

キフネシンは、Jurkat T細胞、ヒト胎児腎細胞（HEK293T/17）およびマウス胎仔線維芽細胞に対しマンノシダーゼI阻害剤として使用されています。

Biochem/physiol Actions

キフネンシンは、クラスI糖タンパク質処理α-マンノシダーゼの選択的阻害剤です。
キフネンシンは、小胞体関連マンノシダーゼ活性の阻害を介して小胞体関連分解（ERAD）を抑制します。Class I CAZyグリコシルヒドロラーゼファミリー47のグリコシダーゼ阻害薬でもあります。

General description

キフネンシンは、放線菌Kitasporia kifunensisから分離されたアルカロイド化合物です。

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCX7765
MKCX0619
MKCW5200
MKCW1806
MKCT9978

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Yusuke Saijo et al.
The EMBO journal, 28(21), 3439-3449 (2009-09-19)
Pattern recognition receptors in eukaryotes initiate defence responses on detection of microbe-associated molecular patterns shared by many microbe species. The Leu-rich repeat receptor-like kinases FLS2 and EFR recognize the bacterial epitopes flg22 and elf18, derived from flagellin and elongation factor-Tu
Kirk W Hering et al.
The Journal of organic chemistry, 70(24), 9892-9904 (2005-11-19)
[reaction: see text] A practical synthesis of the potent class I alpha-mannosidase inhibitor kifunensine (1) beginning from the inexpensive and readily available starting material L-ascorbic acid (15) is described. The protected amino-alcohol ((2R,3R,4R,5R)-5-amino-2,3:4,6-diisopropylidenedioxyhexanol, 11) served as a key intermediate from
N-glycosylation of mouse TRAIL-R restrains TRAIL-induced apoptosis
Estornes Y, et al.
Cell Death & Disease, 9(5), 494-494 (2018)
Qun Zhou et al.
Biotechnology and bioengineering, 99(3), 652-665 (2007-08-08)
Glycosylation in the Fc region of antibodies has been shown to play an important role in antibody function. In the current study, glycosylation of human monoclonal antibodies was metabolically modulated using a potent alpha-mannosidase I inhibitor, kifunensine, resulting in the
N-glycosylation of asparagine 8 regulates surface expression of major histocompatibility complex class I chain-related protein A (MICA) alleles dependent on threonine 24
Mellergaard M, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 289(29), 20078-20091 (2014)
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