K1140
キフネンシン
solid,film or powder, ≥98%
別名:
FR 900494, ヘキサヒドロ-6R,7S,8aS-トリヒドロキシ-5R-(ヒドロキシメチル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2,3-ジオン
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この商品について
製品名
キフネンシン, mannosidase inhibitor
biological source
synthetic (organic)
Quality Level
assay
≥98%
form
film or powder, solid
solubility
water, double-distilled: 50 mM
storage temp.
−20°C
SMILES string
N21[C@H](NC(=O)C2=O)[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O)O
InChI
1S/C8H12N2O6/c11-1-2-3(12)4(13)5(14)6-9-7(15)8(16)10(2)6/h2-6,11-14H,1H2,(H,9,15)/t2-,3-,4+,5+,6+/m1/s1
InChI key
OIURYJWYVIAOCW-PQMKYFCFSA-N
Gene Information
human ... MAN1A1(4121), MAN1A2(10905), MAN1B1(11253), MAN1C1(57134)
mouse ... MAN1A1(17155), MAN1A2(17156), MAN1B1(227619), MAN1C1(230815)
rat ... MAN1A1(294410), MAN1A2(295319), MAN1B1(499751), MAN1C1(362625)
General description
キフネンシンは、放線菌Kitasporia kifunensisから分離されたアルカロイド化合物です。
Application
キフネシンは、Jurkat T細胞、ヒト胎児腎細胞（HEK293T/17）およびマウス胎仔線維芽細胞に対しマンノシダーゼI阻害剤として使用されています。
Biochem/physiol Actions
キフネンシンは、クラスI糖タンパク質処理α-マンノシダーゼの選択的阻害剤です。
キフネンシンは、小胞体関連マンノシダーゼ活性の阻害を介して小胞体関連分解（ERAD）を抑制します。Class I CAZyグリコシルヒドロラーゼファミリー47のグリコシダーゼ阻害薬でもあります。
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Yusuke Saijo et al.
The EMBO journal, 28(21), 3439-3449 (2009-09-19)
Pattern recognition receptors in eukaryotes initiate defence responses on detection of microbe-associated molecular patterns shared by many microbe species. The Leu-rich repeat receptor-like kinases FLS2 and EFR recognize the bacterial epitopes flg22 and elf18, derived from flagellin and elongation factor-Tu
N-glycosylation of mouse TRAIL-R restrains TRAIL-induced apoptosis
Estornes Y, et al.
Cell Death & Disease, 9(5), 494-494 (2018)
Kirk W Hering et al.
The Journal of organic chemistry, 70(24), 9892-9904 (2005-11-19)
[reaction: see text] A practical synthesis of the potent class I alpha-mannosidase inhibitor kifunensine (1) beginning from the inexpensive and readily available starting material L-ascorbic acid (15) is described. The protected amino-alcohol ((2R,3R,4R,5R)-5-amino-2,3:4,6-diisopropylidenedioxyhexanol, 11) served as a key intermediate from