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Merck

K1140

キフネンシン

solid,film or powder, ≥98%

別名:

FR 900494, ヘキサヒドロ-6R,7S,8aS-トリヒドロキシ-5R-(ヒドロキシメチル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2,3-ジオン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C8H12N2O6
CAS番号:
109944-15-2
分子量:
232.19
UNSPSC Code:
12352204
NACRES:
NA.77

主要文書

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製品名

キフネンシン, mannosidase inhibitor

SMILES string

N21[C@H](NC(=O)C2=O)[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O)O

InChI

1S/C8H12N2O6/c11-1-2-3(12)4(13)5(14)6-9-7(15)8(16)10(2)6/h2-6,11-14H,1H2,(H,9,15)/t2-,3-,4+,5+,6+/m1/s1

InChI key

OIURYJWYVIAOCW-PQMKYFCFSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98%

form

film or powder, solid

solubility

water, double-distilled: 50 mM

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... MAN1A1(4121), MAN1A2(10905), MAN1B1(11253), MAN1C1(57134)
mouse ... MAN1A1(17155), MAN1A2(17156), MAN1B1(227619), MAN1C1(230815)
rat ... MAN1A1(294410), MAN1A2(295319), MAN1B1(499751), MAN1C1(362625)

General description

キフネンシンは、放線菌Kitasporia kifunensisから分離されたアルカロイド化合物です。

Application

キフネシンは、Jurkat T細胞、ヒト胎児腎細胞（HEK293T/17）およびマウス胎仔線維芽細胞に対しマンノシダーゼI阻害剤として使用されています。

Biochem/physiol Actions

キフネンシンは、クラスI糖タンパク質処理α-マンノシダーゼの選択的阻害剤です。
キフネンシンは、小胞体関連マンノシダーゼ活性の阻害を介して小胞体関連分解（ERAD）を抑制します。Class I CAZyグリコシルヒドロラーゼファミリー47のグリコシダーゼ阻害薬でもあります。

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

K1140-1MG-PW: + K1140-VAR: + K1140-1MG: + K1140-BULK:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCX7765
MKCX0619
MKCW5200
MKCW1806
MKCT9978

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Yusuke Saijo et al.
The EMBO journal, 28(21), 3439-3449 (2009-09-19)
Pattern recognition receptors in eukaryotes initiate defence responses on detection of microbe-associated molecular patterns shared by many microbe species. The Leu-rich repeat receptor-like kinases FLS2 and EFR recognize the bacterial epitopes flg22 and elf18, derived from flagellin and elongation factor-Tu
Kirk W Hering et al.
The Journal of organic chemistry, 70(24), 9892-9904 (2005-11-19)
[reaction: see text] A practical synthesis of the potent class I alpha-mannosidase inhibitor kifunensine (1) beginning from the inexpensive and readily available starting material L-ascorbic acid (15) is described. The protected amino-alcohol ((2R,3R,4R,5R)-5-amino-2,3:4,6-diisopropylidenedioxyhexanol, 11) served as a key intermediate from
N-glycosylation of mouse TRAIL-R restrains TRAIL-induced apoptosis
Estornes Y, et al.
Cell Death & Disease, 9(5), 494-494 (2018)
Mohsan Saeed et al.
The Journal of biological chemistry, 286(43), 37264-37273 (2011-09-01)
Viral infections frequently cause endoplasmic reticulum (ER) stress in host cells leading to stimulation of the ER-associated degradation (ERAD) pathway, which subsequently targets unassembled glycoproteins for ubiquitylation and proteasomal degradation. However, the role of the ERAD pathway in the viral
Christopher N Scanlan et al.
Journal of molecular biology, 372(1), 16-22 (2007-07-17)
The HIV envelope has evolved a dense array of immunologically "self" carbohydrates that efficiently protect the virus from antibody recognition. Nonetheless, one broadly neutralising antibody, IgG1 2G12, has been shown to recognise a cluster of oligomannose glycans on the HIV-1
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