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Merck

L4900

ロニダミン

≥98% (TLC), hexokinase inhibitor, powder

別名:

1-(2,4-ジクロロベンジル)-1H-インダゾール-3-カルボン酸, ジクロンダゾｰル酸

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C15H10Cl2N2O2
CAS番号:
50264-69-2
分子量:
321.16
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278515
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
256-510-0
MDL number:
MFCD00866285

主要文書

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製品名

ロニダミン, mitochondrial hexokinase inhibitor

InChI key

WDRYRZXSPDWGEB-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C15H10Cl2N2O2/c16-10-6-5-9(12(17)7-10)8-19-13-4-2-1-3-11(13)14(18-19)15(20)21/h1-7H,8H2,(H,20,21)

SMILES string

OC(=O)c1nn(Cc2ccc(Cl)cc2Cl)c3ccccc13

assay

≥98% (TLC)

form

powder

solubility

chloroform: methanol (1:1): 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Quality Level

200

関連するカテゴリー

Application

Lonidamine has been used:
  • as an inhibitor of glycolysis to study its effects on the epithelial-mesenchymal transition (EMT) mechanism in cancer stem cells (CSC)
  • as mitochondrial permeability transition (MPT)- inducing drug to study its effects on temozolomide-resistant glioblastoma cell line
  • as mitochondrial hexokinase inhibitor to measure reactive oxygen species (ROS) in human acute myeloid leukemia cells

Biochem/physiol Actions

ヘキソキナーゼに干渉し、脱共役剤で刺激されるミトコンドリア電子伝達系を混乱させることで、腫瘍細胞のエネルギー代謝を阻害します。細胞とミトコンドリアを損傷します。
Lonidamine (LND) is an indazole derivative and is an anti-spermatogenic agent. It exhibits anti-tumor activity by sensitizing tumors to photodynamic, chemo-, radiotherapy, and hyperthermia. LND also interferes with energy metabolism by blocking glycolysis, adenosine diphosphate (ADP-), and uncoupler-stimulated respiration on various nicotinamide adenine dinucleotide (NAD-) and flavin adenine dinucleotide (FAD)-linked substrates, hexokinase activity, and oxygen uptake in Ehrlich ascites tumor cells. It blocks lactate export and pyruvate uptake into the mitochondria by inhibiting proton-linked monocarboxylate transporter (MCT) and mitochondrial pyruvate carrier (MPC), respectively.

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Repr. 1B

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

L4900-5MG: + L4900-25MG: + L4900-5MG-PW: + L4900-VAR: + L4900-BULK: + L4900-25MG-PW:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000375988
0000332130
0000239443
0000239443
0000332130

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