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M1177

Myriocin

Name: Myriocin
Brand: SIGMA

from Mycelia sterilia, ≥98% (HPLC), powder, immunosuppressant

別名:

(2S,3R,4R,6E)-2-アミノ-3,4-ジヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-14-オキソ-6-エイコセン酸, ISP-I, テルモジモシジン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:

C₂₁H₃₉NO₆

CAS番号:

35891-70-4

分子量:

401.54

UNSPSC Code:

51111800

PubChem Substance ID:

24896622

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD01632772

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

powder

Quality level:

200

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特性

製品名

ミリオシン Mycelia sterilia, ≥98% (HPLC), powder

Quality Level

200

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

off-white

solubility

methanol: 2 mg/mL

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CCCCCCC(=O)CCCCCC\C=C\C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@](N)(CO)C(O)=O

InChI

1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1

InChI key

ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N

詳細

Application

Mycelia sterilia由来のミリオシンは、さまざまな研究で、スフィンゴ脂質またはセラミドの生合成の阻害物質として使用されています。

Biochem/physiol Actions

Mycelia sterilia由来ミリオシンは、強力な免疫抑制活性を持つ真菌代謝産物です。ピコモル濃度でセリンパルミトイルトランスフェラーゼを阻害し、スフィンゴミエリンとスフィンゴ糖脂質の前駆体であるセラミドの合成を阻害します。メラノーマ細胞の基質接着を障害します。細胞傷害性T細胞株CTTL-2における、ミリオシンの免疫抑制活性はアポトーシス誘導によるものであることが示唆されています。

Preparation Note

The material is readily and completely dissolved in 2 mg/ml methanol after heating at 55°C for several minutes.

pictograms

GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

pcodes

P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number

0000520125

0000488206

0000448170

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Ceramide mediates vascular dysfunction in diet-induced obesity by PP2A-mediated dephosphorylation of the eNOS-Akt complex.

Quan-Jiang Zhang et al.

Diabetes, 61(7), 1848-1859 (2012-05-16)

Vascular dysfunction that accompanies obesity and insulin resistance may be mediated by lipid metabolites. We sought to determine if vascular ceramide leads to arterial dysfunction and to elucidate the underlying mechanisms. Pharmacological inhibition of de novo ceramide synthesis, using the

Inhibition of serine palmitoyl transferase I reduces cardiac ceramide levels and increases glycolysis rates following diet-induced insulin resistance.

John R Ussher et al.

PloS one, 7(5), e37703-e37703 (2012-05-26)

Diet-induced obesity (DIO) leads to an accumulation of intra-myocardial lipid metabolites implicated in causing cardiac insulin resistance and contractile dysfunction. One such metabolite is ceramide, and our aim was to determine the effects of inhibiting de novo ceramide synthesis on

Cigarette smoke increases cardiomyocyte ceramide accumulation and inhibits mitochondrial respiration

Tippetts TS, et al.

BMC Cardiovascular Disorders, 14(1), 165-165 (2014)