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Merck

N7009

2-ニトロ-5-チオシアナト安息香酸

≥98% (HPLC)

別名:

2-ニトロ-5-チオシアノ安息香酸, NTCB

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この商品について

化学式:
O2NC6H3(SCN)CO2H
CAS番号:
分子量:
224.19
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
250-093-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2124001
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製品名

2-ニトロ-5-チオシアナト安息香酸, powder

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

yellow

mp

156-157 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC(=O)c1cc(SC#N)ccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C8H4N2O4S/c9-4-15-5-1-2-7(10(13)14)6(3-5)8(11)12/h1-3H,(H,11,12)

InChI key

NQUNIMFHIWQQGJ-UHFFFAOYSA-N

Application


  • 2-ニトロ-5-チオシアナト安息香酸を用いた、タンパク質中システインのデヒドロアラニンへの部位特異的変換:この研究では、タンパク質工学における、2-ニトロ-5-チオシアナト安息香酸を用いたシステイン残基の修飾が示されています。これは、治療用タンパク質の開発や、タンパク質の構造と機能の関係を理解する上で重要です(Qiao et al., 2021)。

  • 限定タンパク質分解と質量分析により得られたスクレイピー異常プリオンタンパク質の構造的制約:プリオンタンパク質の研究における 2-ニトロ-5-チオシアナト安息香酸の有用性を強調し、新たな治療アプローチにつながり得るタンパク質ミスフォールディング疾患に関する洞察を提供しています(Sajnani et al., 2008)。

  • 放射性親和標識およびシステイン置換法による、ヒト還元型葉酸輸送体の基質結合ドメインの膜貫通ドメイン 11 への局在化:薬物送達と標的化に不可欠なトランスポータータンパク質の理解を目的とした生化学的アッセイで、2-ニトロ-5-チオシアナト安息香酸を使用しています(Hou et al., 2005)。

  • シアニル化反応を応用した、生物学的活性を有する組み換えペプチドの新たな調製法:ペプチド合成に 2-ニトロ-5-チオシアナト安息香酸を用いる方法を説明した研究です。この方法は、ペプチドをベースとした医薬品の開発に有益です(Koyama et al., 1994)。

Biochem/physiol Actions

2-ニトロ-5-チオシアナート安息香酸(NTCB)は一般にシステイン残基におけるタンパク質のシアニル化および開裂に使用されます。

Packaging

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Molecular and cellular endocrinology, 247(1-2), 175-182 (2006-02-07)
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J M Litersky et al.
The Biochemical journal, 316 ( Pt 2), 655-660 (1996-06-01)
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J Bubis et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 395(2), 146-157 (2001-11-08)
Modification of transducin (T) with iodoacetic acid (IAA) inhibited its light-dependent guanine nucleotide-binding activity. Approximately 1 mol of [(3)H]IAA was incorporated per mole of T. Cys(347), located on the alpha-subunit of T (T(alpha)), was identified as the major labeled residue
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