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Merck

N7878

ニトロフラントイン

98.0-102.0% (EP, UV), meets EP testing specifications

別名:

N-(5-ニトロ-2-フルフリリデン)-1-アミノヒダントイン, ニトロフラントイン, フラドキシル

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C8H6N4O5
CAS番号:
67-20-9
分子量:
238.16
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24897842
EC Number:
200-646-5
Beilstein/REAXYS Number:
893207
MDL number:
MFCD00003224

主要文書

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SMILES string

[O-][N+](=O)c1ccc(\C=N\N2CC(=O)NC2=O)o1

InChI

1S/C8H6N4O5/c13-6-4-11(8(14)10-6)9-3-5-1-2-7(17-5)12(15)16/h1-3H,4H2,(H,10,13,14)/b9-3+

InChI key

NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N

Quality Level

200

agency

meets EP testing specifications

assay

98.0-102.0% (EP, UV)

form

(Crystalline Powder or crystals)

color

yellow

solubility

DMF: soluble 50 mg/mL

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

mode of action

DNA synthesis | interferes, cell wall synthesis | interferes, protein synthesis | interferes

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Application

ニトロフラントインは、活性代謝産物とDNA、リボソームたんぱく質、ならびに代謝および酸化促進プロセスの相互作用を研究するために、細菌のニトロフラン還元酵素の担体として使用するニトロフラン抗生物質です。ニトロフラントイン誘発毒性および抗生物質耐性の研究に使用されます。ニトロフラントインは、in vitroでのリステリアモノサイトゲネス生残菌の死滅に適しています。研究では、培養中のヒトWI-38線維芽細胞に対するニトロフラントインの毒性作用を緩和するための酸化防止剤の使用について説明しています。ニトロフラントインを含む様々な抗生物質によって引き起こされた、分離されたウシ乳腺多形核白血球のin vitroの形態的特徴、生存率、および食作用活性の変化が報告されています。

Biochem/physiol Actions

ニトロフラントインは、従来1-アミノヒダントイン硫酸塩と5-ニトロ-2-フルアルデヒドジアセテートの反応によって調製されてきた抗菌性化合物です。多くのグラム陽性菌およびグラム陰性菌に活性を示します。ニトロフラントインは、腸球菌、ブドウ球菌、連鎖球菌、コリネバクテリア、大腸菌の多くの株に対して有効です。Proteus sppおよび緑膿菌のほとんどの株は、この化合物にさらに大きな耐性を持っています。ニトロフラントインは、細菌のフラビンたんぱく質（ニトロフラン還元酵素）によって活性化され、リボソームたんぱく質やその他の高分子（DNAなど）を調節および損傷する反応性中間体を積極的に減少させます。これは、細胞死を引き起こすDNA、RNA、たんぱく質、および細胞壁合成を阻害します。ニトロフラントインは、哺乳動物によって急速に代謝される耐性を持つ可能性が低く、グラム陽性細菌とグラム陰性細菌の両方に対して活性です。また、細胞内H2O2の生成により細胞毒性を示す酸化促進剤でもあります。グルタチオンレダクターゼの阻害剤です。ニトロフラントインは、酸化ストレスにつながるニトロ基とそのラジカルアニオンの酸化還元サイクリングによって引き起こされる肝毒性を生じます。

Other Notes

容器は密閉し、乾燥した換気の良い場所で保管してください。光感受性を持っています。

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

N7878-VAR: + N7878-10G: + N7878-25G: + N7878-100G: + N7878-250G: + N7878-BULK:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000524206
0000524206
0000458079
0000458086
0000458078

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W Shen et al.
Human & experimental toxicology, 15(5), 428-434 (1996-05-01)
1. Nitrofurantoin is an antimicrobial agent which produces hepatotoxicity caused by the redox cycling of the nitro group and its radical anion. This futile cycling triggers a complex series of events known collectively as oxidative stress. 2. Our goal was
Mutations to Nitrofurantoin and Nitrofurazone Resistance in Escherichia coli K12
Anthony S. Breeze and EMMANUEL E. OBASEIKI-EBOR
Microbiology, 129, 99-103 (1983)
J Pourahmad et al.
Advances in experimental medicine and biology, 500, 261-265 (2002-01-05)
1. The enzymes responsible for the reductive activation of NFT are not known. We have now shown that under aerobic conditions, inhibitors of cytochrome P450 or P450 reductase but not DT diaphorase prevented NFT induced cytotoxicity and reactive oxygen species
C Michiels et al.
Biochimica et biophysica acta, 967(3), 341-347 (1988-12-15)
The toxicity of nitrofurantoin was studied on human WI-38 fibroblasts: this chemical was lethal when added at concentrations higher than 5.10(-5) M in the culture medium. The protection afforded by antioxidants was then tested: alpha-tocopherol gave at 10(-4) M a
S C Nickerson et al.
American journal of veterinary research, 46(11), 2259-2265 (1985-11-01)
Effects of antibiotics and antibiotic vehicles on polymorphonuclear leukocytes (PMNL) isolated from bovine mammary glands were studied in vitro. Amikacin, dicloxacillin, erythromycin, gentamicin, lincomycin, nitrofurantoin, novobiocin-penicillin, polymyxin B, rifampin, tetracycline, or tiamulin was added to culture medium at 1 mg/ml
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Product Information Sheet - N7878

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