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Merck

SML1779

Nigericin sodium salt

from Streptomyces hygroscopicus, ≥98% (HPLC), solution, polyether ionophore

別名:

2-[(3S,6R)-6-[[(5R,6R,7R,9R)-2-[5-[(3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-3,5-ジメチルオキサン-2-イル]-3-メチルオキサン-2-イル]-5-メチルオキサン-2-イル]-7-メトキシ-2,4,6-トリメチル-1,10-ジオキサスピロ[4.5]デカン-9-イル]メチル]-3-メチルオキサン-2-yl]プロパン酸ナトリウム, 3B2-6379, HE331800, アザロマイシンM, ヘレキシンC, ポリエテリンA, 抗生物質 K178, 抗生物質 X464

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C40H67NaO11
CAS番号:
分子量:
746.94
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Form:
solution
Quality level:
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製品名

ニゲリシンナトリウム塩 既製溶液, 5 mg/mL (DMSO:ethanol 1:1)

SMILES string

[Na+].[O-]C(=O)C(C1O[C@H](CC[C@@H]1C)C[C@H]2O[C@]3(OC(CC3C)(C4OC(CC4)(C5O[C@H](C[C@@H]5C)[C@H]6O[C@@]([C@@H](C[C@@H]6C)C)(O)CO)C)C)[C@@H]([C@@H](C2)OC)C)C

InChI

1S/C40H68O11.Na/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34;/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43);/q;+1/p-1/t21-,22-,23-,24+,25?,26?,27+,28+,29+,30+,31+,32?,33?,34-,35?,37?,38?,39-,40+;/m0./s1

InChI key

MOYOTUKECQMGHE-KKCUGXASSA-M

biological source

Streptomyces hygroscopicus

form

solution

concentration

5 mg/mL (DMSO:ethanol 1:1)

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell membrane | interferes

shipped in

ambient

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Biochem/physiol Actions

ニゲリシンは、アルカリ金属(K+)とH+の電気的中性な交換(アンチポート)を触媒するポリエーテル系イオノフォアです。
ニゲリシンは、アルカリ金属(K+)とH+の電気的中性な交換(アンチポート)を触媒するポリエーテル系イオノフォアです。ニゲリシンは膜を介して1価カチオンを輸送します。K+ > Rb+ > Cs+ >> Na+という特異性を持つため、膜電位を変化させ、ミトコンドリアのATPase活性を刺激します。
ニゲリシンは膜を介したイオンの拡散を促進することによって細菌死を誘導します。
低濃度(0.5 μM)のニゲリシンは速やかにpHiを低下させ、脳毛細血管内皮細胞においてPG産生を刺激し(1.5~2倍)、エーリッヒ腹水がん細胞においてDNA合成を停止させます。ポリオウイルスを感染させたHela細胞をニゲリシンで処理すると、ポリオウイルスによる宿主細胞のタンパク質合成阻害を阻止します。ニゲリシンは、様々な系における膜電位変化による影響の研究にも広く用いられています。

Preparation Note

この製品は 2 ~ 8°C で保管でき、4 年間の再テストスケジュールが推奨されています。この溶液は冷蔵保存しても非常に安定しており、凍結する必要はありません。
この製品は、DMSO とエタノールの 1:1 混合物で調製された 5 mg/mL 溶液です。
調製なしで使えるニゲリシンナトリウム塩溶液の濃度は6.7 mMです。この溶液をさらに使用濃度(0.5~10 μM)まで適切な溶媒で希釈できます。

pictograms

Flame

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

保管分類

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

78.8 °F

flash_point_c

26 °C


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

第4類:引火性液体 + 第二石油類 + 危険等級III + 非水溶性液体

fsl

名称等を表示すべき危険物及び有害物

ishl_indicated

名称等を通知すべき危険物及び有害物

ishl_notified

SML1779-1ML:4548174013069 + SML1779-VAR: + SML1779-1ML-PW: + SML1779-BULK:

jan


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G D Eytan et al.
The Journal of biological chemistry, 265(22), 12949-12954 (1990-08-05)
Reconstituted transhydrogenase-ATPase vesicles obtained with purified beef heart transhydrogenase and oligomycin-sensitive ATPase were investigated with respect to the mode of interaction between the two proton pumps, with special reference to the relative contributions of the membrane potential and proton gradient
Hachiro Konaka et al.
The EMBO journal, 42(20), e112573-e112573 (2023-09-04)
Mitochondrial DNA (mtDNA) leakage into the cytoplasm can occur when cells are exposed to noxious stimuli. Specific sensors recognize cytoplasmic mtDNA to promote cytokine production. Cytoplasmic mtDNA can also be secreted extracellularly, leading to sterile inflammation. However, the mode of
Mayu Sugiyama et al.
Biochimica et biophysica acta, 1660(1-2), 24-30 (2004-02-06)
A novel gene transfer system utilizing polycation liposomes (PCLs), obtained by modifying liposomes with cetyl polyethylenimine (PEI), was previously developed (Gene Ther. 7 (2002) 1148). PCLs show notable transfection efficiency with low cytotoxicity. However, the mechanism of PCL-mediated gene transfer
A A Guffanti et al.
Journal of general microbiology, 114(1), 201-206 (1979-09-01)
At an external pH of 3.5, nigericin (which catalyses an electroneutral H+/K+ exchange) abolished the transmembrane proton gradient (delta pH) of Bacillus acidocaldarius, causing a rapid acidification of the cytoplasm from approximately pH 6.0 to pH 3.5. A pronounced loss
Michael G Gänzle et al.
Applied and environmental microbiology, 69(2), 1305-1307 (2003-02-07)
The mode of action of reutericyclin was determined with fluorescent dyes that probed the permeability of the cytoplasmic membrane by large molecules, protons, and potassium. A comparison of reutericyclin activity with those of nisin, nigericin, and valinomycin demonstrated that reutericyclin

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