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Merck

T0575

トピラマート

≥98% (HPLC), Kainate GluR5 receptor antagonist, solid

別名:

2,3:4,5-ビス-O-(1-メチルエチリデン)-36-D-フルクトピラノース スルファマート, McN 4853, RWJ 17021, トパマックス

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C12H21NO8S
CAS番号:
97240-79-4
分子量:
339.36
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24724627
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00865320
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:
200

主要文書

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製品名

トピラマート, ≥98% (HPLC), solid

SMILES string

NS(OC[C@]12[C@](OC(C)(C)O2)([H])[C@@]3([H])[C@@](OC(C)(C)O3)([H])CO1)(=O)=O

InChI key

KJADKKWYZYXHBB-XBWDGYHZSA-N

InChI

1S/C12H21NO8S/c1-10(2)18-7-5-16-12(6-17-22(13,14)15)9(8(7)19-10)20-11(3,4)21-12/h7-9H,5-6H2,1-4H3,(H2,13,14,15)/t7-,8-,9+,12+/m1/s1

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

color

white

solubility

DMSO: 40 mg/mL

originator

Johnson & Johnson

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... CA1(759), CA2(760), CA4(762), CA5A(763), CA5B(11238), CA9(768), GABRA1(2554), GABRA2(2555), GABRA3(2556), GABRA4(2557), GABRA5(2558), GABRA6(2559), GABRB1(2560), GABRB2(2561), GABRB3(2562), GABRD(2563), GABRE(2564), GABRG1(2565), GABRG2(2566), GABRG3(2567), GABRP(2568), GABRQ(55879), GRIA1(2890), GRIA2(2891), GRIA3(2892), GRIA4(2893), GRIK1(2897), GRIK2(2898), GRIK3(2899), GRIK4(2900), GRIK5(2901), SCN10A(6336), SCN11A(11280), SCN1A(6323), SCN2A(6326), SCN3A(6328), SCN4A(6329), SCN5A(6331), SCN7A(6332), SCN8A(6334), SCN9A(6335)
mouse ... Car5a(12352)
rat ... Car2(54231), Car4(29242)

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General description

トピラマートのモル質量は339で、この質量の40%が酸素原子の質量です。これらの酸素原子はプロトン受容体としての役割を果たし、アミド基は水素結合形成のためのドナーとして機能します。 トピラマートは抗てんかん薬（AED）です。天然に存在する糖部分であるD-フルクトースに由来し、スルファミン酸機能を有しているため、他のAEDとは構造的に全く異なります。トピラマートは細胞膜および血液脳関門を容易に通過します。

Application

トピラマートは以下の用途に使用されています：
  • マウスを用いてトピラマートの抗侵襲性効果を研究するために。
  • ラット胎仔の皮質および海馬組織における神経損傷後の神経突起伸長の促進におけるトピラマートの効果の研究に。
  • 高グルコースまたは糖毒性の影響を遮断するミトコンドリアカルボニックアンヒドラーゼ阻害剤として。
  • カイニン酸の投与により誘発される細胞死およびミトコンドリア機能障害を減らすために。

Biochem/physiol Actions

カイニン酸型GluR5レセプターのアンタゴニストであり、抗けいれん薬です。
トピラマートは、中皮質辺縁系ドーパミンの放出を阻害するスルファミン酸フルクトピラノースの誘導体です。GABA活性を促進し、グルタミン酸機能を阻害することにより、飲酒の効果を軽減します。片頭痛の予防に効果的な三叉神経血管のシグナル伝達を調節します。トピラマートは構造的にフルクトース-1,6-二リン酸に類似しており、酵素フルクトース1,6-ビスホスファターゼを阻害する能力があるため、糖新生を防止します。培養されたニューロンにおけるAMPA／カイニン酸受容体受容体媒介性のシグナル伝達経路を阻害することが認められています。

Features and Benefits

この化合物は、Johnson & Johnsonが開発しました。製薬会社が開発したその他の化合物と承認医薬品および医薬品候補のリストをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

名称等を表示すべき危険物及び有害物

ishl_indicated

名称等を通知すべき危険物及び有害物

ishl_notified

T0575-VAR: + T0575-50MG: + T0575-10MG: + T0575-BULK:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000348944
0000336298
0000333435
0000333436
0000348944

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V L Smith-Swintosky et al.
Neuroreport, 12(5), 1031-1034 (2001-04-17)
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Topiramate, a sulphamate fructopyranose derivative, might antagonise alcohol's rewarding effects associated with abuse liability by inhibiting mesocorticolimbic dopamine release via the contemporaneous facilitation of gamma-amino-butyric acid activity and inhibition of glutamate function. We aimed to see whether topiramate was more
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Epilepsia, 41 Suppl 1, S3-S9 (2000-04-18)
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JAMA, 291(8), 965-973 (2004-02-26)
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