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Merck

T3787

3,3′5,5′-テトラヨードチロ酢酸

≥98% (TLC), powder, thyrointegrin receptor antagonist

別名:

4-(4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードフェノキシ)-3,5-ジヨードベンゼン酢酸, テトラック

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この商品について

化学式:
C14H8O4I4
CAS番号:
67-30-1
分子量:
747.83
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24900169
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
200-649-1
MDL number:
MFCD00055932

主要文書

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製品名

3,3′5,5′-テトラヨードチロ酢酸,

InChI key

PPJYSSNKSXAVDB-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C14H8I4O4/c15-8-4-7(5-9(16)13(8)21)22-14-10(17)1-6(2-11(14)18)3-12(19)20/h1-2,4-5,21H,3H2,(H,19,20)

SMILES string

OC(=O)Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1

solubility

acetone: soluble 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless (or faintly yellow to yellow)

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

関連するカテゴリー

Application

3,3′,5,5′-テトラヨードチロ酢酸は、次の用途で使用されています。
  • ゼブラフィッシュの胚に対するイオキシニル（IOXI）
  • およびジエチルスチルベストロール（DES）への曝露の作用を研究する際の陽性コントロールとして。
  • ウレタン麻酔下雄ラットの歯状回における長期増強（LTP）および長期抑圧（LTD）に対するその作用を研究するため。眼窩線維芽細胞における
  • 甲状腺刺激ホルモン
  • および甲状腺刺激免疫グロブリンの作用に対するその影響を評価するため。

Biochem/physiol Actions

3,3′,5,5′-テトラヨードチロ酢酸（Tetrac）は、L-チロキシン（T4）の脱アミノ化アナログです。Tetracは、T4および3,5,3′-トリヨード-L-チロシンの血管新生促進作用を妨げます。Tetracはチロインテグリン受容体アンタゴニストです。Tetracは甲状腺ホルモンの結合を妨げます。
Tetracがin vivo条件下でTSHの分泌を調節する可能性が、ラットを使用した研究で報告されています1。

Preparation Note

3,3',5,5'-テトラヨードチロ酢酸は、19.60～20.40mg/mLでアセトンに可溶性で、透明で薄黄色から黄色の溶液を生成します。

Other Notes

甲状腺ホルモン類縁体

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H300

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

名称等を表示すべき危険物及び有害物

ishl_indicated

名称等を通知すべき危険物及び有害物

ishl_notified

T3787-BULK: + T3787-25MG:4548173996868 + T3787-100MG:4548173996851 + T3787-100MG-PW: + T3787-25MG-PW: + T3787-VAR:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000454819
0000454819
0000432998
0000432998
0000415106

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The Effects of Intra-hippocampal L-thyroxine Infusion on Long-term Potentiation and Long-term Depression: A Possible Role for the avb3 Integrin Receptor
Bitiktas S, et al.
Journal of Neuroscience Research (2016)
Shaker A Mousa et al.
Angiogenesis, 11(2), 183-190 (2007-12-18)
Thyroid hormone has been recently shown to induce tumor growth and angiogenesis via a plasma-membrane hormone receptor on integrin alphaVbeta3. The receptor is at or near the Arg-Gly-Asp (RGD) recognition site on the integrin that is important to extracellular matrix
M Yalcin et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 95(4), 1972-1980 (2010-02-06)
Tetraiodothyroacetic acid (tetrac) blocks angiogenic and tumor cell proliferation actions of thyroid hormone initiated at the cell surface hormone receptor on integrin alphavbeta3. Tetrac also inhibits angiogenesis initiated by vascular endothelial growth factor and basic fibroblast growth factor. We tested
Paul J Davis et al.
Annual review of pharmacology and toxicology, 51, 99-115 (2010-09-28)
Plasma membrane integrin αvβ3 is a cell surface receptor for thyroid hormone at which nongenomic actions are initiated. L-thyroxine (T₄) and 3,3',5-triiodo-L-thyronine (T₃) promote angiogenesis and tumor cell proliferation via the receptor. Tetraiodothyroacetic acid (tetrac), a deaminated T₄ derivative, blocks
Tetrac and NDAT induce Anti-proliferation via Integrin alphavbeta3 in Colorectal Cancers with Different K-RAS Status
Chin YT, et al.
Frontiers in Endocrinology, 10, 130-130 (2019)
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