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Merck

T4376

N-p-トシル-L-フェニルアラニンクロロメチルケトン

powder, ≥97% (TLC)

別名:

(S)-1-クロロ-3-トシルアミド-4-フェニル-2-ブタノン, (S)-1-クロロ-4-フェニル-3-トシルアミド-2-ブタノン, TPCK, トシル-L-フェニルアラニル-クロロメタン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C17H18ClNO3S
CAS番号:
402-71-1
分子量:
351.85
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278737
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
206-954-6
MDL number:
MFCD00000935
Beilstein/REAXYS Number:
2895215

主要文書

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製品名

N-p-トシル-L-フェニルアラニンクロロメチルケトン, ≥97% (TLC), powder

InChI key

MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N

InChI

1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1

SMILES string

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)CCl

biological source

synthetic

assay

≥97% (TLC)

form

powder

potency

10-100 μM effective concentration

color

white

mp

106-108 °C (lit.)

solubility

DMSO: >10 mg/mL (stable for several months at 4°C.)
ethanol: 20 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... NFKB1(4790), NKAP(79576), NKRF(55922), NOS2(4843), PTGS2(5743)

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Application

N-p-トシル-L-フェニルアラニンクロロメチルケトンは、以下に使用されています。
  • 転写因子NFκBがレナラーゼの発現に関与しているかどうかを調べるため。
  • NF-κB活性化の役割を試験するため。
  • キモトリプシンに対するその阻害効果を研究するため。

特定のセリンプロテアーゼの不可逆的インヒビター。トリプシン標品中のキモトリプシンの阻害に用いられます。

Biochem/physiol Actions

LPSまたはサイトカインが誘導する核因子κB(NF-κB)の活性化を遮断し、その結果、iNOSおよびCOX-2の転写誘導も遮断します。すべてのマイトジェンによるpp70s6kの活性化をブロックします。一部の細胞株で刺激に応答して起こるカスパーゼのプロセシングを阻害することによりアポトーシスを遮断します。タキソールによって開始されたアポトーシスも阻害します(ヒト乳癌細胞MCF-7)。
N-p-トシル-L-フェニルアラニンクロロメチルケトン（TPCK）は、リポポリサッカライド（LPS）またはサイトカインによる核因子κB (NFκB)の活性化をブロックし、それによって誘導性一酸化窒素合成酵素（iNOS）およびシクロオキシゲナーゼ-2（COX-2）転写の誘導がブロックされます。すべてのマイトジェンによるpp70s6kの活性化をブロックします。一部の細胞株および一部の刺激に対するカスパーゼの処理を阻害することにより、アポトーシス細胞株をブロックします。タキソール（MCF-7ヒト乳がん細胞内）によって開始されるアポトーシスもブロックします。 TPCKは、キモトリプシンのフェニルアラニン残基を認識し、その機能を妨げます。

Disclaimer

-20°Cで乾燥保存した場合、2年以上保存できます。

General description

4 ℃ で数ヵ月間安定します。ストック溶液（メタノールまたはエタノール中の 10 mM）は 4 ℃ で数ヵ月間安定します。

Packaging

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCN7700
BCCH1852
BCCJ5654
BCCF2277
BCCC8608

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Y Huang et al.
Oncogene, 18(23), 3431-3439 (1999-06-22)
The mechanism of Taxol-induced apoptosis was investigated in MCF-7 human breast carcinoma cells. Taxol-induced apoptosis was associated with phosphorylation of both c-Raf-1 and Bcl-2 and activation of ERK and JNK MAP kinases. The serine protease inhibitor N-tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone (TPCK)
Christopher S Anderson et al.
Scientific reports, 7(1), 14614-14614 (2017-11-04)
The induction of antibodies specific for the influenza HA protein stalk domain is being pursued as a universal strategy against influenza virus infections. However, little work has been done looking at natural or induced antigenic variability in this domain and
c-myc is required for osteoclast differentiation
Battaglin R, et al.
Journal of Bone and Mineral Research, 17(5), 763-773 (2002)
Ryo Nagao et al.
Nature plants, 5(8), 890-901 (2019-07-31)
Light-harvesting antenna systems in photosynthetic organisms harvest solar energy and transfer it to the photosynthetic reaction centres to initiate charge-separation and electron-transfer reactions. Diatoms are one of the important groups of oxyphototrophs and possess fucoxanthin chlorophyll a/c-binding proteins (FCPs) as
David Scheibner et al.
Scientific reports, 9(1), 11556-11556 (2019-08-11)
Avian influenza viruses (AIV) are classified into 16 hemagglutinin (HA; H1-H16) and 9 neuraminidase (NA; N1-N9) subtypes. All AIV are low pathogenic (LP) in birds, but subtypes H5 and H7 AIV can evolve into highly pathogenic (HP) forms. In the
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