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Merck

T5580

ミキソチアゾール

from Myxococcus fulvus Mx f85, ≥98% (HPLC), lyophilized solid, antibiotic

別名:

Myxothiazol A

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C25H33N3O3S2
CAS番号:
76706-55-3
分子量:
487.68
UNSPSC Code:
51111800
PubChem Substance ID:
329826828
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00043397
Assay:
≥98% (HPLC)
Quality level:
200
Storage condition:
protect from light
under inert gas

主要文書

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製品名

ミキソチアゾール, from Myxococcus fulvus Mx f85, ≥98% (HPLC)

SMILES string

CO[C@@H](\C=C\c1csc(n1)-c2csc(n2)[C@@H](C)\C=C\C=C\C(C)C)[C@@H](C)\C(OC)=C\C(N)=O

InChI key

XKTFQMCPGMTBMD-ZDBABOMLSA-N

InChI

1S/C25H33N3O3S2/c1-16(2)9-7-8-10-17(3)24-28-20(15-33-24)25-27-19(14-32-25)11-12-21(30-5)18(4)22(31-6)13-23(26)29/h7-18,21H,1-6H3,(H2,26,29)/b9-7+,10-8+,12-11+,22-13-/t17-,18+,21-/m0/s1

biological source

Myxococcus fulvus Mx f85

assay

≥98% (HPLC)

storage condition

protect from light
under inert gas

solubility

chloroform: soluble 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to yellow
DMSO: soluble
acetone: soluble
dichloromethane: soluble
ethanol: soluble
ethyl acetate: soluble
methanol: soluble

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

ミキソチアゾールは、C. elegans培養における複合体IIIQo阻害剤として使用されてきました5。 また、ラット細胞におけるミトコンドリア酸素運搬を調べるためにも使用されています6。
ミキソチアゾールは、P19マウス胚性癌腫の多能性細胞株におけるミトコンドリア電子伝達鎖（mETC）阻害剤として使用されており、また、統合型ストレス応答活性化のためのHeLa細胞の処理に使用されています。

Biochem/physiol Actions

真菌と昆虫に対する活性を持つ抗生物質であるミキソチアゾールは、呼吸鎖のミトコンドリアシトクロム b/c1セグメントの強力な阻害剤です。 ミキソチアゾールは、bc1複合体のキノール酸化（Qo）部位に結合して、ミトコンドリア呼吸鎖のリスケ鉄硫黄タンパク質への電子異動を遮断します。 酸素消費の遮断により、可逆的な細胞分裂停止作用が引き起こされます。ミキソチアゾールは、抗腫瘍活性持つことが分かっているその他のエポチロンと同じく、システインがポリケタイド骨格に取り込まれることにより形成されるチアゾール環を持ちます。

Preparation Note

ミキソチアゾールはクロロホルムに9.80 ～ 10.20 mg/mlで溶解し、無色～黄色の透明な溶液が得られます。DMSO、アセトン、ジクロロメタン、エタノール、酢酸エチル、およびメタノールにも溶解します。

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H300

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

T5580-5MG-PW: + T5580-5MG: + T5580-BULK: + T5580-1MG-PW: + T5580-1MG: + T5580-VAR:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000526470
0000526471
0000526470
0000526471
0000524707

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B Silakowski et al.
The Journal of biological chemistry, 274(52), 37391-37399 (1999-12-22)
The biosynthetic mta gene cluster responsible for myxothiazol formation from the fruiting body forming myxobacterium Stigmatella aurantiaca DW4/3-1 was sequenced and analyzed. Myxothiazol, an inhibitor of the electron transport via the bc(1)-complex of the respiratory chain, is biosynthesized by a
Mitochondrial unfolded protein response controls matrix pre-RNA processing and translation
Munch C and Harper JW
Nature, 534(7609), 710-710 (2016)
Myxothiazol an antibiotic from Myxococcus fuluvus (Myxobacteraies). cultivation, isolation, physico-chemical and biological properties.
Gerth, K., et al.
The Journal of Antibiotics, 33, 1474-1479 (2002)
Andreas Schlotterer et al.
Diabetes, 58(11), 2450-2456 (2009-08-14)
Establishing Caenorhabditis elegans as a model for glucose toxicity-mediated life span reduction. C. elegans were maintained to achieve glucose concentrations resembling the hyperglycemic conditions in diabetic patients. The effects of high glucose on life span, glyoxalase-1 activity, advanced glycation end
G Thierbach et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 19(4), 504-507 (1981-04-01)
Myxothiazol, a new antibiotic from the myxobacterium Myxococcus fulvus, inhibited the growth of many yeasts and fungi at concentrations between 0.01 and 3 micrograms/ml. It was generally inactive against bacteria. The inhibitory effect was cytostatic. With Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae
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