T6575
TOFA
≥98% (HPLC)
別名:
5-(テトラデシルオキシ)-2-フロ酸
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C19H32O4
CAS番号:
分子量:
324.45
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
製品名
TOFA, ≥98% (HPLC)
InChI key
CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N
SMILES string
CCCCCCCCCCCCCCOc1ccc(o1)C(O)=O
InChI
1S/C19H32O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-16-22-18-15-14-17(23-18)19(20)21/h14-15H,2-13,16H2,1H3,(H,20,21)
assay
≥98% (HPLC)
form
powder
color
white to beige
mp
112-115 °C
solubility
DMSO: 2 mg/mL, clear
storage temp.
−20°C
Quality Level
関連するカテゴリー
Application
TOFA はその INS-1E 細胞におけるインスリン分泌に及ぼす影響の研究のため ACC 阻害剤として用いられています。
TOFAは、間葉系間質細胞（MSC）、ヒト多能性幹細胞の脂質生合成阻害剤として使用されています。、マウス脂肪細胞株におけるアセチルCoAカルボキシラーゼ1阻害剤です。、癌幹細胞（CSC）における脂肪分解阻害剤です。
Biochem/physiol Actions
5-(テトラデシルオキシ)-2-フロ酸（TOFA）は、脂肪酸分解を促進すると同時に脂質生合成を防ぐことで脂質低下機能を誘発します。膵臓癌細胞においてアポトーシスを誘発し、腫瘍抑制を促進します。
TOFA はアセチル CoA カルボキシラーゼ（ACC）の強力かつ可逆的な競合的阻害剤であり、細胞透過性です。ACC は脂肪酸生合成に関与する重要な酵素です。細胞の脂肪酸合成を用量依存的に阻害します（ヒト乳癌細胞株 MCF7 の場合、IC50 = 4 µM）。
TOFAは細胞浸透性をもち、強力で、可逆の、アセチル CoA カルボキシラーゼ（ACC）の競合的阻害剤です。
研究によると TOFA はラットのリフィーディング時、食糧摂取量に及ぼす皮下タモキシフェンの食欲抑制作用を抑制できることが報告されています。
Preparation Note
TOFA は 2 mg/mL よりも高い濃度で DMSO に可溶性を有します。
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 2
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Extracellular matrix mechanical cues regulate lipid metabolism through Lipin-1 and SREBP
Romani P, et al.
Nature Cell Biology, 21(3), 338-338 (2019)
Acetyl-CoA carboxylase 1-dependent protein acetylation controls breast cancer metastasis and recurrence
Garcia MR, et al.
Cell Metabolism, 26(6), 842-855 (2017)
P T Lange et al.
mBio, 9(4) (2018-07-19)
Gammaherpesviruses are oncogenic pathogens that persist in ~95% of the adult population. Cellular metabolic pathways have emerged as important regulators of many viral infections, including infections by gammaherpesviruses that require several lipid synthetic pathways for optimal replication. Liver X receptors
Weibo Zhou et al.
Cancer research, 63(21), 7330-7337 (2003-11-13)
C75, an inhibitor of fatty acid synthase (FAS), induces apoptosis in cultured human cancer cells. Its proposed mechanism of action linked high levels of malonyl-CoA after FAS inhibition to potential downstream effects including inhibition of carnitine palmitoyltransferase-1 (CPT-1) with resultant
Inhibition of fatty acid synthesis induces apoptosis of human pancreatic cancer cells
Nishi K, et al.
Anticancer Research, 36(9), 4655-4660 (2016)
資料
Fatty acid synthesis supports cancer cell proliferation, essential for membrane generation, protein modification, and bioenergetics.
ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.
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