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Merck

A5762

アデニン 9-β-D-アラビノフラノシド

≥99%

別名:

9-β-D-アラビノフラノシルアデニン, Ara-A, ビダラビン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C10H13N5O4
CAS番号:
分子量:
267.24
UNSPSC Code:
12352202
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
EC Number:
226-893-9
Beilstein/REAXYS Number:
624881
MDL number:
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製品名

アデニン 9-β-D-アラビノフラノシド, ≥99%

InChI key

OIRDTQYFTABQOQ-UHTZMRCNSA-N

InChI

1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1

SMILES string

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O

assay

≥99%

form

powder

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

storage temp.

−20°C

Quality Level

Gene Information

mouse ... Ahcy(269378)

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General description

Adenine 9-β-D-arabinofuranoside (AraA) is a nucleoside analog. It is an antiviral drug and targets viral DNA polymerases and is majorly used for treating herpes simplex viral infection. It is a potent inhibitor of AMP-activated protein kinase (AMPK). It also inhibits cardiac type 5 adenylyl cyclase but does not improve pathology in cardiovascular diseases.

Biochem/physiol Actions

細胞透過性アデニル酸シクラーゼインヒビター。界面活性剤に分散させたラット脳標品におけるIC50 = 30 μM。DNAポリメラーゼ阻害による臨床的に重要な抗ウイルス薬(特に単純ヘルペス(HSV))。
膜透過性のアデニリルシクラ-ゼインヒビタ-です。界面活性剤分散処理を行ったラット脳サンプルにおけるIC50は30 μMです。

Application

Adenine 9-β-D-arabinofuranoside has been used for the inhibition of 5′ AMP-activated protein kinase (AMPK) in liver, muscle and cardiac cells H9c2.
Used to study the roles of AMP-activated protein kinase (AMPK) in cell signaling.

pictograms

Health hazard

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Repr. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3


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