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852069 Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH

Übersicht

Replacement Information

Key Spec Table

CAS #Summenformel (Hill)Molmasse
158171-14-3C₂₅H₂₄NO₈P497.44 g/mol

Preis & Verfügbarkeit

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8520690001
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          Beschreibung
          Bestellnummer852069
          Replaces04-12-1154
          Produktreihe Novabiochem®
          Alternate Names
          • N-α-Fmoc-O-benzyl-L-phosphoserine
          HintergrundinformationenAn excellent building block for the preparation of phosphoserine-containing peptides [1]. This derivative can be introduced using standard activation methods, such as PyBOP® and TBTU. The monoprotected phosphoserine residue once incorporated is stable to piperidine. Using this reagent, even peptides containing multiple phosphorylation sites can be prepared efficiently by standard Fmoc SPPS methods [2].

          Applications of this derivative include the preparation of phospholamban [3], a 52 residue peptide containing both phosphoserine and phosphothreonine, and human salivary statherin, a 42 residue phosphoserine peptide [4]; for other examples see references [5-8].

          Recently, β-piperidinylalanine formation has been shown to occur during Fmoc deprotection of N-terminal Ser(PO(OBzl)OH), particularly under microwave conditions. This side reaction can be eliminated by using cyclohexylamine or DBU just for this Fmoc deprotection step [9].

          The product number for this product was previously 04-12-1154.

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          Literatur
          Produktinformationen
          CAS-Nummer158171-14-3
          Summenformel (Hill)C₂₅H₂₄NO₈P
          Molar Mass497.44 g/mol
          HS-Code 2924 29 99
          StrukturformelbildStrukturformelbild
          Quality LevelMQ200
          Anwendungen
          AnwendungFmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH Novabiochem®. CAS 158171-14-3, molar mass 497.45 g/mol.
          Biologische Informationen
          Physiochemische Informationen
          Abmessungen
          Materialinformationen
          Angaben zur Toxikologie
          Sicherheitsinformationen gemäß GHS
          Lagerklasse10 - 13 Sonstige Flüssigkeiten und Feststoffe
          WGKWGK 3 stark wassergefährdend
          Sicherheitshinweise
          Hinweise zum Produktgebrauch
          Lagerungs- und Versandinformationen
          LagerungLagern bei -15°C bis -25°C.
          Verpackungsinformationen
          Transportinformationen
          Ergänzende Informationen
          Spezifikationen
          Farbe (visuell)weiß bis schwach gelb bis beige
          Aussehen der Substanz (visuell)Pulver
          Identität (IR)entspricht
          Enantiomerenreinheit≥ 99.0 % (a/a)
          Reinheit (DC(CMA1))≥ 97 %
          Gehalt (HPLC, Fl.%)≥ 95.0 % (a/a)
          Löslichkeit (1 mmol in 2 ml DMF)klar löslich
          Gehalt (acidimetrisch)≥ 90.0 %
          Wasser (K. F.)≤ 1.0 %
          Ethylacetat (HS-GC)≤ 0.5 %
          Acetat (IC)≤ 0.1 %
          DC-Bedingungen gemäß den Angaben unseres Hauptkataloges
          Global Trade Item Number
          Bestellnummer GTIN
          8520690001 04027269088118
          8520690005 04027269088125

          Documentation

          Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH SDB

          Titel

          Sicherheitsdatenblatt (SDB) 

          Literaturstellen

          Titel
          • [1] T. Wakamiya, et al. (1994) Chem. Lett., 1099.
          • [2] P. White & J. Beythien in 'Innovations & Perspectives in Solid Phase Synthesis and Combinatorial Libraries, 4th International Symposium', Mayflower Scientific Ltd., Birmingham, 1996, pp. 557.
          • [3] H. Schmid, et al., Poster 423 presented at the 15th American Peptide Symposium, Nashville, 1997.
          • [4] T. L. Gururaja & M. J. Levine (1996) Pept. Res., 9, 283.
          • [5] T. Vorherr, et al. (1995) Bioorg. Med. Chem. Lett., 5, 2661.
          • [6] G. Shapiro, et al. (1996) Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 409.
          • [7] M. John, et al. (1996) Pept. Res., 9, 71.
          • [8] K. Teruya, et al. (2004) J. Pept. Sci., 10, 479.
          • [9] T. J. Attard, et al. (2009) Int. J. Pept. Res. Ther., 15, 69.